题目内容

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下

(1)根据流程图分析出G的命名 ,写出C和G反应生成D的反应方程式 。

(2)已知B为苯酚,A和B反应生成C的反应是加成反应。A可发生银镜反应,且具有酸性,则A的分子式为:_________。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,写出E的结构简式________。

(4)D→F的反应类型是__________,写出D→F的化学反应方程式 。

(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构有 种。

①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基

(6)A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:

合成路线的第一步已经写出,请在下面框中完成后续的合成路线流程图

。

【答案】(1)甲醇,

(2)C2H2O3 (3)(4)取代反应,

(5)4种

(6)

【解析】

试题分析:(1)C和G反应生成D,根据D的结构简式可知该反应是羧基与甲醇的酯化反应,即G是甲醇,反应方程式为。

(2)已知B为苯酚,A和B反应生成C的反应是加成反应。A可发生银镜反应,且具有酸性,则根据原子守恒可知A的分子式为C2H2O3,结构简式为OHC-COOH。

(3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化,则E的结构简式为。

(4)D→F是醇羟基被溴原子取代,因此反应类型是取代反应,反应的化学反应方程式为。

(5)F的所有同分异构体符合:①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,另外取代基为-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH,可能的结构简式为,共计是4种。

(6)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH,合成路线流程图为。

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