题目内容

【题目】乙酸正丁酯是一种优良的有机溶剂，广泛用于硝化纤维清漆中，在人造革、织物及塑料加工过程中用作溶剂，也用于香料工业。某化学兴趣小组在实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯，有关物质的相关数据及实验装置如下所示：

化合物

相对分子质量

密度(g/cm3)

沸点(℃)

溶解度(g/100 g水)

冰醋酸

60

1.045

117.9

互溶

正丁醇

74

0.80

118.0

9

乙酸正丁酯

116

0.882

126.1

0.7

I II

分水器的操作方法：先将分水器装满水(水位与支管口相平)，再打开活塞，准确放出一定体积的水。在制备过程中，随着加热回流，蒸发后冷凝下来的有机液体和水在分水器中滞留分层，水并到下层(反应前加入的)水中；有机层从上面溢出，流回反应容器。当水层增至支管口时，停止反应。

乙酸正丁酯合成和提纯步骤为：

第—步：取18.5 mL正丁醇和15.4 mL冰醋酸混合加热发生酯化反应，反应装置如图Ⅰ所示(加热仪器已省略)；

第二步：依次用水、饱和Na2CO3溶液、水对烧瓶中的产品洗涤并干燥；

第三步：用装置Ⅱ蒸馏提纯。

请回答有关问题：

(1)第一步装置中除了加正丁醇和冰醋酸外，还需加入___________、______________。

(2)实验中使用分水器的优点有________________、 ___________。根据题中给出的相关数据计算，理论上，应该从分水器中放出来的水的体积约为___________。

(3)第二步用饱和Na2CO3溶液洗涤的目的是____________________________。

(4)第三步蒸馏产品时，应收集温度在_______________左右的馏分。若实验中得到乙酸正丁酯12.76 g，则乙酸正丁酯的产率为___________________。

【答案】浓硫酸 沸石(碎瓷片) 及时分离出水，有利于酯化反应朝正反应方向移动 根据收集到的水的体积，可以粗略判断是否可以终止反应 3.6mL 除去产品中含有的乙酸(硫酸)等杂质 126.1℃ 55%

【解析】

步骤第—步：取18.5 mL正丁醇和15.4 mL冰醋酸，还需加入浓硫酸作为催化剂和吸水剂、加入碎瓷片或者沸石防止反应液暴沸，混合加热发生酯化反应，反应中，及时将产物水蒸发出去，相当于减小生成物浓度有利于反应正向进行，蒸发后冷凝下来的有机液体和水在分水器中滞留分层，水并到下层(反应前加入的)水中；有机层从上面溢出，流回反应容器。当水层增至支管口时，停止反应。

第二步：依次用水溶解掉大部分硫酸和未反应的冰醋酸、饱和Na2CO3溶液反应掉剩余的硫酸和醋酸、水洗掉残余的碳酸钠溶液，对烧瓶中的产品洗涤并干燥；

第三步：乙酸正丁酯中肯定还溶有正丁醇，用装置Ⅱ蒸馏提纯，得到乙酸正丁酯

(1)第一步装置中除了加正丁醇和冰醋酸外，还需加入浓硫酸作为催化剂和吸水剂、加入碎瓷片或者沸石防止反应液暴沸；

答案：浓硫酸 沸石(碎瓷片)

(2)实验中使用分水器的优点是及时分离出水，相当于减小生成物浓度有利于酯化反应朝正反应方向移动、根据收集到的水的体积，当分水器中的水接近支管口时，可以粗略判断是否可以终止反应。正丁醇的质量为：0.80g/cm3×18.5mL=14.8g；n（正丁醇）=14.8g/74g/mol=0.2mol;冰醋酸质量:1.045g/cm3×15.4mL=16.093g;n(醋酸)=16.093g/60g/mol=0.268mol,二者反应时,冰醋酸过量,根据正丁醇计算;

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

1mol 1mol

0.2mol 0.2mol

因此生成水:0.2mol×18g/mol=3.6g,因为水的密度为1g/mL,则大约为3.6mL；

答案：及时分离出水，有利于酯化反应朝正反应方向移动 根据收集到的水的体积，可以粗略判断是否可以终止反应 3.6mL

(3)第二步用饱和Na2CO3溶液洗涤的目的是除去产品中含有的乙酸(硫酸)等杂质；

答案：除去产品中含有的乙酸(硫酸)等杂质

(4)第三步蒸馏产品时，因为乙酸正丁酯的沸点为126.1℃，应收集温度在126.1℃左右的馏分。

正丁醇的质量为：0.80g/cm3×18.5mL=14.8g；n（正丁醇）=14.8g/74g/mol=0.2mol;冰醋酸质量:1.045g/cm3×15.4mL=16.093g;n(醋酸)=16.093g/60g/mol=0.268mol,二者反应时,冰醋酸过量,根据正丁醇计算;

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

1mol 1mol

0.2mol 0.2mol

理论上生成乙酸正丁酯0.2mol×116g/mol=23.2g，则产率为×100%=55%；

答案：126.1℃ 55%

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