Question

【选修5—有机化学基础】（14分）

有机物AM有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO3溶液反应;F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能发生银镜反应;M.与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。

请回答：

（1）B、F的结构简式分别为____________、____________

（2）反应①⑦中，属于消去反应的是________(填反应序号)。

（3）D发生银镜反应的化学方程式为_______________________;反应⑦的化学方程式为________________________

（4）A的相对分子质量在180260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确 定该官能团的实验步骤和现象为________________________________________

（5）符合下列条件的F的同分异构体共有________种。

a.能发生银镜反应

b.能与FeCl3溶液发生显色反应

c.核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6

Answer 1

（每空2分 共14分）

（1）

（2）④

（3）

（4）取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子。

（5）2

【解析】

试题分析：F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色、说明F分子中不含碳碳双键

且C原子不饱和，则F中含有苯环，F能与碳酸氢钠反应，说明F中含有羧基;D能发生银镜反应，则D中含有-CH2OH结构;M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，根据已知信息，可知F被高锰酸钾氧化后得到1个羧基，则M中存在两个对位的羧基，所以M是对苯二甲酸；则F是，E是,C是；D是C发生氧化反应生成的醛，结构简式是，则B是，A中则含有卤素原子，可发生水解反应。

（1）根据以上分析，B的结构简式是，F的结构简式是；

（2）反应①⑦中，只有④是消去反应，产生碳碳双键；

（3）D中含有醛基，可发生银镜反应，化学方程式是；

C分子中含有羧基和醛基，可发生缩聚反应，化学方程式是；

（4）确定该官能团的实验步骤和现象，应将A在氢氧化钠溶液中发生水解反应，验证卤素离子，具体操作为取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子；

（5）符合条件的F的同分异构体中含有醛基和酚羟基，F的分子式为C9H10O2,其同分异构体中含有4种H原子，个数比是1:1:2:6，则F的同分异构体中含有2个-CH3、1个-OH、1个-CHO，且2个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位，所以共有2种同分异构体符合题意。

考点：考查有机物的推断，有机物结构与性质的应用，同分异构体的判断