题目内容
【题目】苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）
（1）B的官能团的名称是_______________。
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简式 ______________________。
（3）由D生成N的反应类型是_________，B与C反应生成M的反应类型是_________。
（4）写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是__________________________________。
（5）物质F的结构是：
，则符合下列条件的F的同分异构体有 ______种。
①能发生银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应 ③分子中有苯环，无
结构。其中苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的为___________(写结构简式)。
（6）已知：
，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。___________
【答案】羧基、羟基（酚羟基） 
缩聚反应 取代反应（酯化反应） 
13 
【解析】
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，则A为
，由合成流程可知B为
，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是
，B与C发生酯化反应生成M，M为
；苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为
。
（1）B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基，故答案为：羧基、羟基（酚羟基）；
（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，故答案为：；
（3）D生成N的反应为与
发生缩聚反应生成
；B与C反应生成M的反应为在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成，故答案为：缩聚反应；取代反应（酯化反应）；
（4）
含有羟基和酯基，与NaOH溶液反应生成、
和水，反应的化学方程式为：
，故答案为：
；
（5）由结构简式可知F的分子式为C8H6O4，由F的同分异构体符合条件可知分子中有苯环，含有—COOH，HCOO—或—CHO和—OH，若苯环上连有—COOH和HCOO—，有邻、间、对3种位置异构；若苯环上连有—COOH、—CHO和—OH共有10种结构，则符合F的同分异构体条件共有13种；若苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为，故答案为：13；；
（6）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成
，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为：
，故答案为：。
名校课堂系列答案
