题目内容

(Ⅰ)乙苯的结构简式可以表示为, 下图是一种形状酷似一条小狗的有机物,化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”。

(1)doggycene的分子式为_______________;

(2)0.5 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和水,共消耗氧气的物质的量为_________ mol。

(Ⅱ)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:

(1)A的结构简式为__________;F的结构简式为__________________。

(2)反应②中另加的试剂是_________________;反应⑤的一般条件是_________________。

(3)反应③的化学方程式为_____________________________。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。

(Ⅰ)(1)C26H26  (2)16.25

(Ⅱ)

 

(2)氢氧化钠溶液  浓硫酸,加热

(3)

(4)②⑥⑦。

解析:(Ⅰ)“doggycene”分子的结构简式为线键式,起点和拐点都有C原子,每个C原子具有的H原子数据“碳四价原则”判断,可得其分子式为C26H26,燃烧的化学方程式为C26H26+32.5O226CO2+13H2O,则0.5 mol完全燃烧需O216.25 mol。(Ⅱ)由消去两个Br原子逆推A为  。将所含—COOH还原为—CHO而逆推出C为,再将C所含CHO还原为CH2OH而逆推出B为。D的分子式C5H8O2的不饱和度为2,结合其是的产物且能与E反应生成酯F,可知D为  或,E为,则F为或。

由上面各式推知,反应②是溴代烃的水解反应,所以所加试剂为NaOH的水溶液。反应⑤为消去反应,所以需在浓硫酸和加热条件下反应。


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