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【题目】有机物G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环,G的合成路线如下。(部分产物和部分反应条件略去)

已知:①CH2=CHR+CH2=CHRˊCH2=CH2+RCH=CHRˊ

②C中核磁共振氢谱中有6组峰。

请回答下问题:

(1)有机物A的名称是________,F中官能团的名称为_______________。

(2)鉴别D与E的试剂为____________________。

(3)G的结构简式为_______________________。

(4)写出C→D的化学方程式_______________________________。

(5)满足下列条件的F的同分异构体有________种(不包括立体异构)。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:2:3的有机物的结构简式为___________。

①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③苯环上有两个取代基

(6)参照上述合成路线及信息,请设计出以CH2=CHCH3为原料(其它无机试剂任选)制备

的合成路线:______________________。

【答案】 2—甲基—3—氯丙烯 羟基、羧基 NaHCO3溶液 9种

【解析】A与苯乙烯在催化剂作用下发生取代反应生成B和乙烯,B为;与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应生成C,C中核磁共振氢谱中有6组峰,则C为;在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成D,D为;被氧化生成E,E为;与F()发生酯化反应生成G,G为。

(1)A的结构简式是:CH2=C(CH3)CH2Cl,系统命名为:2—甲基—3—氯丙烯;中官能团的名称为羟基、羧基;(2) D与E都含有醇羟基,而E还含有羧基,鉴别D与E的试剂可选择碳酸钠溶液,若加入碳酸钠溶液产生无色气体,则为E;(3)G的结构简式为;(4)C→D的化学方程式:;(5) 的同分异构体,①能发生银镜反应,则含有醛基,②能发生水解反应,则含有酯基,且只有两个氧原子,结合①和分子的不饱和度,应该是甲酸酯,③苯环上有两个取代基,则除苯环外,另外两个取代基的组合可以是HCOO-和—CH2OH、HCOO-和—OCH3、HCOOCH2-和—OH三种,两个取代基在苯环上的位置关系有邻、间、对位三种,故同分异构体共有9种;其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:2:3的有机物的结构简式为;(6)参照上述合成路线及信息,以CH2=CHCH3为原料发生取代反应生成乙烯和2-丁烯,2-丁烯与氯化氢发生加成反应生成2-氯丁烷,2-氯丁烷在氢氧化钠水溶液中加热水解生成的合成路线为:。

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