Question

20．有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂．

已知：①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被氯原子取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有a、b、d （选填序号）．
a、取代反应     b、消去反应      c、加聚反应     d、氧化反应
（2）C、D、F分子所含的官能团的名称依次是醛基、羧基、碳碳双键
（3）写出E的结构简式：（CH₃）₃CCOOH
（4）写出C→D的化学方程式：2CH₃（CH₂）₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃（CH₂）₃COOH
（5）写出B→F的化学方程式：CH₃（CH₂）₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O．

Answer 1

分析 D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，据此解答．

解答 解：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：a、b、d；
（2）C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能团依次是醛基、羧基、碳碳双键，
故答案为：醛基、羧基、碳碳双键；
（3）由上述分析可知，E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，
故答案为：（CH₃）₃CCOOH；
（4）C为CH₃（CH₂）₃CHO，C发生氧化反应生成D，C→D的化学方程式为2CH₃（CH₂）₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃（CH₂）₃COOH，
故答案为：2CH₃（CH₂）₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃（CH₂）₃COOH；
（5）B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，B发生消去反应生成F，反应的方程式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O．
（CH₃）₃CCOOH和CH₃（CH₂）₃CH₂OH发生酯化反应生成C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，
化学方程式为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．