题目内容
【题目】某香料(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的系统命名为_____，反应⑤第i)步反应化学方程式为________。
(2)反应②的试剂与条件为：_________，反应①→⑥中属于取代反应的有(填反应编号)____。
(3)D的结构简式为：________。
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体结构简式：______。
①具有六元环状结构，不含其他环状结构
②核磁共振氢谱显示只有二种信号峰且二信号峰面积之比为1：2
③不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(5)参照上述合成路线，设计以2－甲基丁酸和苯甲醇为原料合成
_______。
【答案】1，4-二氯戊烷 
Cu、O2、加热 ①④⑥ 
，
【解析】
A是氯代烃，分子式是C5H10Cl2，A与NaOH的水溶液发生取代反应产生B，结构简式是
，可逆推A结构简式是
，B与O2在Cu催化并加热条件下发生催化氧化反应，产生C：
，C中含有醛基，进一步被催化氧化产生D：，D与NBS发生信息所示反应产生F：
，F与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成含不饱和的碳碳双键的物质，然后酸化得到物质G：
，G与乙醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生H：
，据此分析解答。
根据上述分析可知A是，B是，C是，D是，F是，G是，H是。
(1)A结构简式是，分子中最长碳链上含有五个C原子，官能团是Cl原子，系统命名为1，4-二氯戊烷；反应⑤第i)步反应是与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应，形成含不饱和碳碳双键的物质，反应的化学方程式为。
(2)
(3)根据上述分析可知D的结构简式为：。
(4)G结构简式是，其同分异构体结构符合下列条件：①具有六元环状结构，不含其他环状结构，分子中有五个C原子，形成六元环，说明环上含有一个O原子；②核磁共振氢谱显示只有二种信号峰且二信号峰面积之比为1：2，说明含有两种不同的H原子，这两种氢原子个数比为1：2；③不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明没有不饱和的碳碳双键，则其可能的结构为：，；
(5)
与NBS发生取代反应产生
，与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，然后酸化得到
，与苯甲醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生 
，故合成路线为：。
