Question

【题目】

化合物E(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下：

(1)A中含有的含氧官能团为___________：①～④中不属于取代反应的是___________。

(2)C的结构简式为___________；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为______________________。

(3)B有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为___________。

①苯环上有五个取代基 ②lmol能与2 molNaHCO3发生反应

③能发生银镜反应 ④核磁共振氢谱只有4个峰值

(4)已知：①苯胺()易被氧化

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图___________(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer 1

【答案】硝基、羧基、酯基 ② NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液

或

【解析】

（1）A中含有的含氧官能团为硝基、羧基、酯基。

（2）②发生的是加氢还原反应，把硝基还原为氨基，故C为；测定碘量需要用到的试剂根据卤代烃在NaOH溶液中水解的原理来回答。

（3）B的分子式为C9H8NO5，它的同分异构体满足①苯环上有五个取代基 ②lmol能与2 molNaHCO3发生反应，说明含2个羧基；③能发生银镜反应，说明含醛基；④核磁共振氢谱只有4个峰值，说明有4种不同环境的氢原子。

（4）根据题给信息设计合成路线。

（1）A中含有的含氧官能团为硝基、羧基、酯基，①～④中②发生的是把硝基还原为氨基，故答案为：硝基、羧基、酯基；②。

（2）②发生的是加氢还原反应，把硝基还原为氨基，故C为；化合物E(碘他拉酸)在NaOH溶液中水解生成NaI，在水解液中加入稀HNO3、AgNO3溶液产生黄色沉淀，过滤、洗涤、干燥、称量沉淀，根据沉淀的质量计算含碘量，则测定碘量需要用到的试剂为NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液，故答案为：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液。

（3）B的分子式为C9H8NO5，它的同分异构体满足①苯环上有五个取代基 ②lmol能与2 molNaHCO3发生反应，说明含2个羧基；③能发生银镜反应，说明含醛基；④核磁共振氢谱只有4个峰值，说明有4种不同环境的氢原子，故答案为：。

（4）以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，成路线流程图为：或

，故答案为：或

。