题目内容
(11分)已知:①R—
—![]()
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:
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(1)A转化为B的化学方程式是_______________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:
①________________________,②____________________________。
(3)B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。
(4)有机物
的所有原子
(填“是”或“不是”)在同一平面上。
【答案】
(1)![]()
(2)①是
或
,则②是
或
。
(3)6 (4)不是
【解析】(1)苯在浓硫酸的作用下,和浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯,因此A上硝基苯。根据B的还原产物可判断,氨基和甲基是间位的关系,这说明A生成B的反应中,甲基和硝基是间位的关系,所以方程式为
。
(2)根据②和水反应的生成物可判断,②中含有卤素原子,发生水解反应,引入酚羟基。根据苯→C→D的转化可知,①应该是是卤代烃,然后①再通过硝化反应引入硝基。所以①是
或
,则②是
或
。
(3)因为B是
,所以二氯代物可以是1,2、1,3、1,4、2,3、2,4、3,4共6种同分异构体。
(4)与饱和碳原子直接相连的4个原子一定位于四面体的4个顶点上,分子中含有1个甲基,所以原子不可能都在同一平面上。
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