Question

【题目】某化合物H的合成路线如图：

已知CH≡CH在NaNH2液氨条件下可生成CH≡CNa或NaC≡CNa。

(1)A的化学名称是________，B→C的反应类型是__________。

(2)D→E的反应试剂、条件是_______，F中不含氧官能团名称是_______。

(3)H的分子式是________。

(4)F→G的化学方程式是_________。

(5)W是E的同系物，比E少一个碳原子，则符合下列条件的W的同分异构体的结构简式是________（写一种）。

①有两种官能团

②遇FeCl3溶液显紫色

③核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比是3︰2︰2︰2︰1

Answer 1

【答案】对氯甲苯(4-氯甲苯) 加成反应 Cu、O2，加热 碳碳双键 C18H24O +H2O

【解析】

(1)根据甲基与Cl原子在苯环的位置命名，根据B、C物质结构的不同判断反应类型；

(2)D分子结构中含有醇羟基，羟基连接的C原子上有H原子，可以发生催化氧化反应；F中分子中含醇羟基和碳碳双键；

(3)根据H的结构简式，结合C原子价电子是4的原则，书写H的分子式；

(4)根据F、G分子式的不同，判断反应类型，然后书写反应方程式；

(5)E结构为，E的同系物W比E少一个碳原子，W的同分异构体符合下列条件：①有两种官能团，②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比是3︰2︰2︰2︰1，说明物质分子中含有5种不同的H原子，个数比为3︰2︰2︰2︰1，然后书写相应的同分异构体的结构简式。

(1) A物质中甲基与Cl原子在苯环上的相对位置，所以A的化学名称是对氯甲苯或4-氯甲苯；由B、C物质结构的不同可知B转化为C的反应类型是加成反应；

(2)D→E时，由于D中羟基连接的C原子上含H原子所以可发生催化氧化反应产生E，反应试剂O2、条件是是Cu作催化剂，加热，F中含有的官能团有醇羟基、碳碳双键 ，其中不含氧官能团名称是碳碳双键；

(3)根据H的结构简式，结合C原子价电子是4的原则，可知H的分子式是C18H24O；

(4) F分子式是C12H16O，G分子式是C12H14，根据二者分子式的不同，可知发生反应类型是消去反应，反应方程式为：+H2O；

(5)E结构为，E分子式是C10H12O，E的同系物W比E少一个碳原子，则W的分子式是C9H10O，W的同分异构体符合下列条件：①有两种官能团，②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基和碳碳双键；③核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比是3︰2︰2︰2︰1，说明物质分子中含有5种不同的H原子，个数比为3︰2︰2︰2︰1，则W的同分异构体的同分异构体的结构简式为：。