Question

【题目】一种由有机化合物A为原料制备高聚物X和Y的合成路线如图:

回答下列问题:

（1）A的化学名称是___________，X的结构简式为___________________。

（2）H中所含官能团名称是_____________________。

（3）B→C的反应条件是_________，F→G的反应类型是________________。

（4）D→E的化学方程式为__________________。

（5）W为G的同分异构体，符合下列条件的W的同分异构体共有_________种。(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应

②遇FeCl3溶液显紫色

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

其中核磁共振氢有6组峰，且峰面积之比为1:1:1:1:2:2的结构简式为_____________。

（6）已知:

请写出以和为原料制的合成路线流程图(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)______________

Answer 1

【答案】2苯基丙烯 碳碳双键、酯基 NaOH/H2O、△ 消去反应 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 16

【解析】

由合成路线图可知：与Br2/CCl4发生加成反应生成的B为，B在NaOH的水溶液中加热水解生成的C为，C催化氧化生成的D为，D再与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，生成的E为，E酸化后得到的F为，F在催化剂的作用下发生缩聚反应生成高聚物X的结构简式为；另外F和浓硫酸混合加热发生消去反应生成G的结构简式为，G再与乙醇发生酯化反应生成的H的结构简式为，H在催化剂作用下，发生加聚反应生成高聚物Y的结构简式为，据此分析解题。

由分析知：B：、C：、D：、E： 、F：、G：、H：、X： 、Y： ；

(1)A的结构简式为，其化学名称是2苯基丙烯，X的结构简式为；

(2)H的结构简式为，所含官能团名称是碳碳双键、酯基；

(3)B在NaOH的水溶液中加热发生水解反应生成C；F和浓硫酸混合加热发生消去反应生成G，反应类型是消去反应；

(4)发生银镜反应生成E的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

(5) G的结构简式为，①说明含醛基或甲酸酯基；②说明含酚羟基；③说明含不饱和键，结合G的结构简式，可知W可能为苯环上含—CHO、—OH、—CH=CH2三个取代基的有机物，有10种，也可能为苯环上含—OH、—CH=CHCHO两个取代基的有机物，有3种，还可能为苯环上含—OH、两个取代基的有机物，有3种，所以共有16种；其中核磁共振氢有6组峰，且峰面积之比为1:1:1:1:2:2的结构简式为；

(6)由目标产物逆推即可得出流程，即要得到目标产物，则只需要与H2发生加成反应即可，根据题给已知，可由与发生加成反应即可，再结合题中信息，可得具体合成路线为。