Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：i.RCH2BrR-HC=CH-R’

ii. R-HC=CH-R’

iii. R-HC=CH-R’

（以上R、R’、R’’代表氢、烷基或芳基等）

（1）A属于芳香烃，其名称是_________

（2）B的结构简式是__________。

（3）由C生成D的化学方程式是__________。

（4）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是___________。

（5）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。______

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(或邻二甲苯) +CH3OH+H2O +I2→ +HI

【解析】

由A的分子式、C的结构简式，可知A为邻二甲苯，结合B的分子式与C的结构，可知B为，B与液溴在光照条件下反应得到C；由D的分子式、D后产物结构，结合信息i，可推知D为 ，则C与甲醇发生酯化反应生成D，故试剂a为CH3OH；D后产物发生酯的碱性水解、酸化得到E为；E发生结合信息ii的反应生成F()，F发生消去反应生成G为，试剂b为氢氧化钠醇溶液，G发生信息iii中加成反应得到H，以此解答(1)～(4)；

(5)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，应先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，然后发生信息iii的反应得到目标产物。

(1)由以上分析可知A为，名称为1，2-二甲苯(或邻二甲苯)；

(2)由以上分析可知B为邻甲基苯甲酸；

(3)C与甲醇发生酯化反应生成D，该反应的化学方程式为+CH3OH+H2O；

(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是 +I2→ +HI；

(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，应先由乙醛和CH3CH2Br生成CH3CH=CHCH3。乙烯与水发生加成反应产生乙醇，乙醇催化氧化产生乙醛；乙烯与HBr在一定条件下发生加成反应生成溴乙烷，所以流程为。