题目内容

化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味.从A出发,可发生图示的一系列反应,图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物,化合物H的分子式为C6H6O,G能进行银镜反应.

回答:下列化合物可能的结构简式:

A________  E________  K________

反应类型;(Ⅰ)________  (Ⅱ)________  (Ⅲ)________

反应方程式:________________

H→K:________________;

C→E:________________;

C+F→G:________________;

答案:
解析:

  解析:

  本题是对酯的水解、醇、醛氧化、酯化、碱石灰脱羧、苯酚性质的综合考查.解此题的关键在确定A.给出的条件有:分子式为C8H8O3;无色液体,难溶水,有香味,故A可推断为酯,A与NaOH水溶液共热生成B+C,进一步证明是酯.

  CEF,可推断为C为醇,则B为酸和NaOH作用的产物.

  BDC6H6OK↓(白)这是解题的难点,也是突破点.要深入理解甲烷实验室制法反应的原理,即:碱石灰脱羧.由K反推知C6H6O为苯酚,D为苯酚钠.从而知A为含苯环和酚羟基的酯,结合分子式推为:(不能是对位,因其一硝基取代物有四种).

  答案:

  A:  E:HCHO

  K:

  反应类型:(Ⅰ)水解;(Ⅱ)酯化;(Ⅲ)取代反应

  方程式:

  H→K;+3Br2↓+3HBr

  C→E:2CH3OH+O22HCHO+2H2O

  C+F→G:CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O

  解题技巧;

  有机推断一般有正推、逆推等思考方式,这两种方法在本题中都有所体现.CH4的实验室制法:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑,可认为甲基(CH3)脱去了羧基钠(COONa)俗称碱石灰脱羧.再如:

  +NaOH+Na2CO3

  本题B到D的转化正是应用了以上原理:

  +NaOH+Na2CO3


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