题目内容

【题目】已知:醛基和双氧水可发生如下反应:

为了合成一类新药,选择了下列合成路线:

回答下列问题:

(1)C中官能团的名称是_______________________。

(2)E生成F的反应类型是_____________________。

(3)E的结构简式为______________________________。

(4)B生成C的化学方程式为_____________________。

(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸,且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1:l)的有机物有______种。

(6)设计主要以甲醇和苯甲醇为原料制备 的合成路线_________。

【答案】氯原子、酯基 加成反应 +2CH3OH+2H2O 5

【解析】

(1)由C的结构简式可知其含有的官能团有:氯原子、酯基;

(2)E发生信息中的加成反应生成F;

(3)对比D、F的结构简式,结合E到F的反应条件、给予的反应信息,可知D中-CH2OH转化为-CHO生成E,E发生信息中加成反应生成F;

(4)B→C是B与甲醇发生酯化反应生成C;

(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸,且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1:1)的有机物,苯环侧重为2个羧基、1个氯原子且为对称结构;

(6)模仿D→E→F→G的转化,苯甲醇氧化生成苯甲醛,然后与双氧水反应,最后与甲醇反应得到。

(1)由C的结构简式可知其含有的官能团有:氯原子、酯基;

(2)E发生信息中的加成反应生成F,所以反应类型为加成反应;

(3)对比D、F的结构简式,结合E到F的反应条件、给予的反应信息,可知D中-CH2OH转化为-CHO生成E,E发生信息中加成反应生成F,故E的结构简式为:;

(4)B是 ,C的结构简式为 ,所以B→C是B与甲醇发生酯化反应生成C,反应方程式为:+2CH3OH+2H2O;

(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸,且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1:1)的有机物,苯环侧链为2个羧基、2个氯原子且为对称结构,可能的结构简式还有为:、、 、

,共5种;

(6)模仿D→E→F→G的转化,苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛,然后与双氧水反应产生,与甲反应得到,则合成路线流程图为:。

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