题目内容
【题目】已知:醛基和双氧水可发生如下反应:
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为了合成一类新药,选择了下列合成路线:
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回答下列问题:
(1)C中官能团的名称是_______________________。
(2)E生成F的反应类型是_____________________。
(3)E的结构简式为______________________________。
(4)B生成C的化学方程式为_____________________。
(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸,且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1:l)的有机物有______种。
(6)设计主要以甲醇和苯甲醇为原料制备
的合成路线_________。
【答案】氯原子、酯基 加成反应
+2CH3OH![]()
+2H2O 5
【解析】
(1)由C的结构简式可知其含有的官能团有:氯原子、酯基;
(2)E发生信息中的加成反应生成F;
(3)对比D、F的结构简式,结合E到F的反应条件、给予的反应信息,可知D中-CH2OH转化为-CHO生成E,E发生信息中加成反应生成F;
(4)B→C是B与甲醇发生酯化反应生成C;
(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸,且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1:1)的有机物,苯环侧重为2个羧基、1个氯原子且为对称结构;
(6)模仿D→E→F→G的转化,苯甲醇氧化生成苯甲醛,然后与双氧水反应,最后与甲醇反应得到。
(1)由C的结构简式
可知其含有的官能团有:氯原子、酯基;
(2)E发生信息中的加成反应生成F,所以反应类型为加成反应;
(3)对比D、F的结构简式,结合E到F的反应条件、给予的反应信息,可知D中-CH2OH转化为-CHO生成E,E发生信息中加成反应生成F,故E的结构简式为:
;
(4)B是
,C的结构简式为
,所以B→C是B与甲醇发生酯化反应生成C,反应方程式为:
+2CH3OH![]()
+2H2O;
(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸,且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1:1)的有机物,苯环侧链为2个羧基、2个氯原子且为对称结构,可能的结构简式还有为:
、
、
、![]()
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,共5种;
(6)模仿D→E→F→G的转化,苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛,然后与双氧水反应产生
,
与甲反应得到
,则合成路线流程图为:
。
【题目】某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3,如图A。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B。
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试填空。
(1)A的分子式为__。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是__(填序号)。
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(3)A物质属于哪一类有机物___。
(4)A的芳香类同分异构体有多种,其中符合下列条件:①分子结构中只含一个官能团;②分子结构中含有一个甲基;③苯环上只有一个取代基;写出符合条件的任意一种__。