题目内容


G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下:

(1)A的名称为________。

(2)G中含氧官能团名称为________。

(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。

(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为__________________________

__________________________________________________________。

(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:____________。

a.分子中有6个碳原子在一条直线上;

b.分子中含有—OH。

(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等,写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。


解析 A分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,结合G的结构可知甲基与酚羟基处于邻位,结构为由信息③及G的结构可知C为由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH,E为(CH3)2CHCH2CHO,由信息②可知D为CH2==C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4,分子中含有—OH,由于6个碳原子共直线,可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物,再通过信息②生成5个碳原子的醛。

答案 (1)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)

(2)酯基 (3)2

(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH==CH2CH3CH2CH2CH2CHO


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