题目内容

【题目】几年前,央视《每周质量报告》曝光河北一些企业,用生石灰处理皮革废料,熬制成工业明胶,卖给绍兴新昌一些企业制成药用胶囊,国家相关部门得到消息后要求立即暂停购入和使用相关企业生产的所有胶囊剂药品。皮革废料发生水解后得到一种被称为脯氨酸()的有机物,脯氨酸是人体所需的氨基酸之一,工业上可用α-氨基戊二酸合成,其合成路线如下:

(1)α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为_________。

(2)反应①的反应类型为_____________。

(3)反应可看作两步,其中间产物的分子式为,且结构中含有五元环。写出由B反应生成中间产物的化学方程式:_________。

(4)合成路线中设计反应③、④的目的是___________。

【答案】氨基和羧基 取代(或酯化)反应 →+CH3CH2OH 提纯脯氨酸

【解析】

根据合成路线分析可知,物质A与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应,生成物质B,B在经过一系列反应得到C(脯氨酸),再经过③④两个过程对脯氨酸进行除杂提纯,从而得到纯净的脯氨酸,据此结合题干可分析解答问题。

(1)根据α-氨基戊二酸的结构简式可知,该有机物中含有(氨基)和(羧基)两种官能团,故答案为:氨基和羧基;

(2)反应①是物质A与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应,生成物质B,反应类型为取代(或酯化)反应,故答案为:取代(或酯化)反应;

(3)反应可看作两步,其中间产物的分子式为,且结构中含有五元环,则中间产物的结构简式为,故答案为:→+CH3CH2OH;

(4)合成路线中设计的反应③是五氯酚与脯氨酸反应,反应④是反应③生成的产物脱去五氯酚,故反应③④的目的是提纯脯氨酸,故答案为:提纯脯氨酸。

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