Question

从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸．
已知水杨酸的结构简式为，请回答：
（1）写出下列反应的条件：①

 

、⑦

 

；
（2）C、F的结构简式分别为C

 

、F

 

；
（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥

 

⑨

 

（4）③、④两步反应能否互换，为什么？

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：E与G反应生成苯甲酸苯甲酯，E转化生成F，F氧化生成G，故G为苯甲酸、E为苯甲醇，F为苯甲醛，甲苯与氯气发生取代反应生成A，A在一定条件生成苯甲醇，故A为，甲苯与氯气发生取代反应生成B，B经过系列反应生成水杨酸，故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子，故B为，B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C，故C为，C水解生成D、D酸化生成水杨酸，故D为，据此进行解答．

解答： 解：E与G反应生成苯甲酸苯甲酯，E转化生成F，F氧化生成G，故G为苯甲酸、E为苯甲醇，F为苯甲醛，甲苯与氯气发生取代反应生成A，A在一定条件生成苯甲醇，故A为，甲苯与氯气发生取代反应生成B，B经过系列反应生成水杨酸，故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子，故B为，B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C，故C为，C水解生成D、D酸化生成水杨酸，故D为，
（1）反应①为甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，反应⑦为苯甲醇在Cu、加热条件下氧化生成苯甲醛，
故答案为：光照；Cu、加热；
（2）根据述分析可知，C为，F为，
故答案为：；；
（3）反应⑥为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为：，
反应⑨为苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）反应③将甲基氧化为-COOH，反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH，酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸，故两步反应不能互换，
故答案为：不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，根据苯甲酸苯甲酯的结构推断E、F是突破口，在利用顺推法与逆推法相结合推断其它物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析、思维能力．