题目内容

【题目】盐酸氨柔比星是临床主要用于治疗癌症的药物。F是合成盐酸氨柔比星的三种中间体之一,其合成路线如下:

(1)化合物A中含氧官能团有____________________(写名称)。

(2)化合物D的分子式为C12H14O2,请写出D的结构简式:_________。

(3)B→C的反应类型是________________。

(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_________。

Ⅰ.能发生银镜反应,且能与FeCl3溶液发生显色反应;

Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢。

(5)请写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。合成路线流程例见本题题干。____________。

【答案】醚键、羧基 加成反应(或还原反应)

【解析】

(1)化合物A中含氧官能团有醚键、羧基。答案为:醚键、羧基

(2)从D的分子式看,C→D为消去反应,D的结构简式为。

(3)B→C为羰基的加成反应,其反应类型是加成反应(或还原反应);

(4)同时满足下列条件的B的一种同分异构体:Ⅰ.能发生银镜反应,则含有醛基或甲酸酯基;能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基;Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢,尽可能考虑分子对称。由以上条件,可得出该有机物的可能结构为:;

(5)根据已知信息以为原料制备的合成路线为:。

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