Question

19．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C的结构简式如图所示，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．以上反应及B的进一步反应如下图所示．请回答：

（1）A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃．
（2）H的结构简式是（CH₃）₃CCH₂COOH．
（3）B转变为F的反应属于取代 反应，B转变为E的反应属于消去 反应（填反应类型名称）．
（4）系统命名法命名E3，3-二甲基-1-丁烯
（5）1.16gH与足量NaHCO₃作用，标况下可得CO₂的体积是224 mL．

Answer 1

分析 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），以此解答该题．

解答 解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案为：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，属于取代反应，B转变为E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案为：取代；消去；
（4）E为（CH₃）₃CCH=CH₂，名称为3，3-二甲基-1-丁烯，故答案为：3，3-二甲基-1-丁烯；
（5）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物质的量为$\frac{1.16g}{116g/mol}$=0.01mol，由（CH₃）₃CCH₂COOH+NaHCO₃=（CH₃）₃CCH₂COONa+H₂O+CO₂↑可知，生成CO₂的物质的量为0.01mol，二氧化碳的体积是0.01mol×22.4L/mol=0.224L=224mL，故答案为：224．

点评 本题考查有机物的推断，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据A的卤代产物推断A的结构是关键，然后利用顺推法推断结合有机物的反应特点和含有的官能推断．