Question

4．分子式为C₆H₁₂O₂的有机物A，有香味，不能使紫色石蕊试液变红．A在酸性条件下水解生成有机物B和C．B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C不能发生消去反应生成烯烃，能催化氧化生成醛或酮．则A可能的结构有（　　）

• A． 1  种
• B． 3 种
• C． 5 种
• D． 7 种

Answer 1

分析 分子式为C₆H₁₂O₂的有机物A，有香味，不能使紫色石蕊试液变红．A在酸性条件下水解生成有机物B和C，所以A是酯，且只含一个酯基；根据B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C不能发生消去反应生，能催化氧化生成醛或酮，所以B是羧酸，C是醇；因为C不能发生消去反应生，能催化氧化生成醛或酮，则与羟基所连碳相邻的碳上无氢原子，确定醇的结构，最后确定酯的结构．

解答 解：分子式为C₆H₁₂O₂的有机物A，有香味，不能使紫色石蕊试液变红．A在酸性条件下水解生成有机物B和C，所以A是酯，且只含一个酯基；根据B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C不能发生消去反应生，能催化氧化生成醛或酮，所以B是羧酸，C是醇；因为C不能发生消去反应生，能催化氧化生成醛或酮，则与羟基所连碳相邻的碳上无氢原子，确定醇的结构，最后确定酯的结构；
分情况分析：
1、若B是甲酸，C为戊醇，符合条件只有1种：（CH₃）₃CCH₂OH；
2、若B是乙酸，C为丁醇，没有符合条件的醇；
3、若B是丙酸，C为丙醇，没有符合条件的醇；
4、若B是丁酸，丁酸有2种，C为乙醇，没有符合条件的醇；
5、若B是戊酸，戊酸有4种，C为甲醇，符合条件；
所以A可能的结构有1+4=5种．
故选C．

点评 本题主要考查的是同分异构体的判断，掌握碳原子数小于5的烃基的个数是解决本题的关键，题目难度不大，侧重于考查学生对基础知识的应用能力．