题目内容
在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化．
①实验表明，丙酸CH3CH2COOH分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻，反应活性明显增强，比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴反应生成2-溴丙酸（CH3CHBrCOOH）．
②已知含有“-C=C=C-”结构的有机物不能稳定存在．请结合①②有关信息，分析如下转化关系，图中所用NaOH都是足量的，回答问题：
（1）A的结构简式为
；图中A所发生的反应类型是
（2）C→D的化学方程式为
．
（3）D不可能发生的反应是
a．水解反应 b．消去反应 c．中和反应 d．酯化反应 e．氧化反应
（4）F有多种同分异构体，其中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物共有
①实验表明，丙酸CH3CH2COOH分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻，反应活性明显增强，比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴反应生成2-溴丙酸（CH3CHBrCOOH）．
②已知含有“-C=C=C-”结构的有机物不能稳定存在．请结合①②有关信息，分析如下转化关系，图中所用NaOH都是足量的，回答问题：
（1）A的结构简式为
取代反应
取代反应
； F中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基
碳碳双键、羧基
．（2）C→D的化学方程式为
（3）D不可能发生的反应是
a
a
（填字母代号）．a．水解反应 b．消去反应 c．中和反应 d．酯化反应 e．氧化反应
（4）F有多种同分异构体，其中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物共有
4
4
种，写出其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的结构简式HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH
HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH
．分析：由A与溴发生反应的产物可知A为，在碱性条件下水解生成B，酸化生成C为
，则D为
，结合题给信息可知F为
，结合有机物的结构和性质以及题目要求解答该题．
，在碱性条件下水解生成B，酸化生成C为，则D为，结合题给信息可知F为，结合有机物的结构和性质以及题目要求解答该题．解答：解：由A与溴发生反应的产物可知A为，在碱性条件下水解生成B，酸化生成C为，则D为，结合题给信息可知F为，
（1）由以上分析可知A为，A与溴发生取代反应，F为，含有碳碳双键、羧基等官能团，
故答案为：；取代反应；碳碳双键、羧基；
（2）C为，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）D为，含有-CHO，可发生加成、氧化反应，含有-COOH，具有酸性，可发生酯化反应，含有=OH，可发生消去反应等，不能发生水解反应，故答案为：a；
（4）F为，对应的同分异构体中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物有
HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH、HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3等4种，其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的为HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH，
故答案为：4；HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH．
，在碱性条件下水解生成B，酸化生成C为，则D为，结合题给信息可知F为，（1）由以上分析可知A为
，A与溴发生取代反应，F为，含有碳碳双键、羧基等官能团，故答案为：
；取代反应；碳碳双键、羧基；（2）C为
，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，反应的方程式为，故答案为：
；（3）D为
，含有-CHO，可发生加成、氧化反应，含有-COOH，具有酸性，可发生酯化反应，含有=OH，可发生消去反应等，不能发生水解反应，故答案为：a；（4）F为
，对应的同分异构体中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物有HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH、HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3等4种，其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的为HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH，
故答案为：4；HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据题给信息正确推断A为解答该题的关键，结合官能团的转化和性质可推断其它物质，易错点为（4），注意同分异构体的判断，本题主要是位置异构．
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