题目内容
(16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:
。A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。![]()
请回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_____;A的名称(系统命名)是____;第⑧步反应类型是___。
(2)第①步反应的化学方程式是________。
(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。
(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。
(5)写出含有六元环,且一氯代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式____。
(1)sp2、sp3;3,4-二乙基-2,4-己二烯;消去反应
(2)CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
(3)![]()
(4)![]()
(5)![]()
解析试题分析:(1)根据A的结构简式可作,分子中碳元素部分全部写出单键,部分形成碳碳双键,因此碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3。A分子中含有2个碳碳双键,则依据二烯烃的命名可作,其名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯;根据C的分子式和性质可知,C是乙二醇,氧化生成乙二醛,继续氧化生成乙二酸,即D是乙二酸,结构简式为HOOC-COOH。D与甲醇发生酯化反应生成E,则E的结构简式为CH3OOC-COOCH3。根据已知信息可知E与C2H5MgBr反应生成F和G。G最终生成A,因此F是CH3OMgBr,G是BrMgOC(C2H5)2-C(C2H5)2OMgBr。G水解生成H,则H的结构简式为HOC(C2H5)2-C(C2H5)2OH。H发生消去反应生成A,即CH3CH=C(C2H5)2-C(C2H5)2=CHCH3,因此第⑧步反应类型是消去反应。
(2)反应①是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷,因此反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O。
(3)物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应,则其产物结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物,因此I的结构简式是
。
(4)根据已知信息可知,反应⑥的化学方程式为
。
(5)含有六元环,且一氯代物只有2种,说明分子中氢原子共计分为2类,则符合条件的有机物的结构简式为
或表示为
。
考点:考查有机物推断、命名、碳原子杂化轨道类型、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等
(14分)F是治疗慢性髓样白血病的新药伊马替尼的中间体,可由下列路线合成:![]()
(1)写出下列反应的反应类型
A→B D→E
(2)满足下列条件的C的同分异构体有 种,写出其中一种的结构简式
①是二取代苯 ②含有醛基 ③能与FeCl3溶液发生显色反应
(3) NBS(N-溴代丁二酰亚胺通常情况下是一种白色固体),是有机合成中一种很有用的溴代剂,其结构简式为
,则反应C→D的化学方程式为 ,
下列有关说法中错误的是____(填字母)。
| A.该反应是加成反应 | B.NBS的分子式为C4H4BrNO2 |
| C.加入适当的溶剂可以加快反应的反应速率 | |
| D.C与液溴反应也能转化为D,但可能会造成污染 |
邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:![]()
试回答下列问题:
(1)化合物II→化合物III的有机反应类型: ;
(2)化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式: ;
(3)有机物X为化合物IV的同分异构体,且知有机物X有如下特点:
①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体,③能发生银镜反应。
请写出化合物X的结构简式_____________________、___________________________
(4)下列说法正确的是 ;
| A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色 |
| B.化合物II能与NaHCO3溶液反应 |
| C.1mol化合物IV完全燃烧消耗 9.5molO2 |
| D.1mol化合物III最多能与3 molH2 反应 |
(16分)乙酰水杨酸俗称阿司匹林,是一种历史悠久的解热镇痛热。合成原理是:![]()
(1)水杨酸中含氧官能团的名称是 ,有关水杨酸的说法,正确的是 。
| A.遇 FeCl3溶液可能显紫色 |
| B.可发生酯化反应和水解反应 |
| C.能与溴水发生取代反应和加成反应 |
| D.1mol水杨酸最多能与3molH2发生加成反应 |
(3)乙酰水杨酸的分子式为 ,1mol乙酰水杨酸最多能与 molNaOH反应。
(4)虚框中为提纯,是为了除去该反应的副产物:水杨酸、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等请写出乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na2CO3溶液发生的主要化学反应方程式为: _____ 。
(5)写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.能遇FeCl3溶液显紫色 Ⅱ.苯环上只有一种一溴取代物
Ⅲ.能发生银镜反应 Ⅳ. 1mol该化合物能分别与1molNaOH和2mol金属钠反应
(6)
。