Question

选做题，从以下两道题中任选一道做。

1.光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有吡啶环（吡啶的结构式为，其性质类似于苯）的化合物Ⅱ作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：

（1）化合物Ⅱ的分子式为________________________________________。

（2）化合物Ⅰ合成方法如下（反应条件略，除化合物Ⅲ的结构未标明外，反应式已配平）：

化合物Ⅲ的名称是_______________________。

（3）用化合物Ⅴ（结构式见下图）代替Ⅲ作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机产物的结构式为____________________。

（4）下列说法正确的是________________（填字母）。

A.化合物Ⅴ的名称是间羟基苯甲醛，或2羟基苯甲醛

B.化合物Ⅰ具有还原性；Ⅱ具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ都可发生水解反应

D.化合物Ⅴ遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应

（5）吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2吡啶甲酸正丁酯（Ⅵ）的结构式见下图，其合成原料2吡啶甲酸的结构式为__________________；Ⅵ的同分异构体中，吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体有____________________种。

Ⅵ

Answer 1

（1）C₁₁H₁₃NO₄ （2）甲醛

（3）

（4）BC

（5） 12

【解析】（1）确定分子式时，注意碳的4价。

（2）Ⅰ的分子式为C₁₁H₁₅NO₅，由原子守恒推知Ⅲ的分子式为CH₂O₂，为甲酸。

（3）对比Ⅰ、Ⅳ的结构，可得到反应实质，从而写出产物的结构式。

（5）观察Ⅵ的结构，去掉醇部分，即得2吡啶甲酸的结构简式。丁基有4种，所以符合题意的Ⅵ的同分异构体有4×3＝12种。