Question

7．分子式为C₁₀H₁₂O₂，结构中含有苯环且苯环上只有一个链状取代基，能与NaOH溶液反应，而不与NaHCO₃反应的有机化合物有（不考虑立体异构）（　　）

• A． 10种
• B． 11种
• C． 12种
• D． 13种

Answer 1

分析 能与NaOH溶液反应，而不与NaHCO₃反应，说明其分子中含有-COO-，分子式为C₁₀H₁₂O₂的不饱和度为$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，苯环和酯基的不饱和度为5，
分子式为C₁₀H₁₂O₂可以看成用苯基取代饱和一元酯C₄H₈O₂上的1个氢原子，而形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为4，讨论羧酸与醇含有的碳原子，判断形成该酯的羧酸与醇的同分异构体种数确定酯的种类，然后判断其一元取代产物种类．

解答 解：能与NaOH溶液反应，而不与NaHCO₃反应，说明其分子中含有-COO-，分子式为C₁₀H₁₂O₂的不饱和度为$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，苯环和酯基的不饱和度为5，分子式为C₁₀H₁₂O₂可以看成用苯基取代饱和一元酯C₄H₈O₂上的1个氢原子，
若为甲酸和丙醇酯化，甲酸有1种，丙醇有2种，形成的酯有2种：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂；
若为乙酸和乙醇酯化，乙酸有1种，乙醇有2种，形成的酯有2种：CH₃COOCH₂CH₃；
若为丙酸和甲醇酯化，丙酸有1种，甲醇有1种，形成的酯有2种：CH₃CH₂COOCH₃；
用苯基取代分子中的氢原子分别有7种、3种、3种，共13种产物符合题意，故选D．

点评 本题考查同分异构体的书写与判断，难度中等，关键是形成酯的羧酸与醇的同分异构体的判断以及分子式为C₁₀H₁₂O₂可以看成用苯基取代饱和一元酯C₄H₈O₂上的1个氢原子，注意利用数学法进行计算．