题目内容

19.高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:

已知:
Ⅰ.RCOOR′+R″18OH→RCO18OR″+R′OH(R′,R″是两种不同的烃基)
Ⅱ.(R、R′代表烃基)
(1)①的反应类型是加成反应,A的名称为1,2-二溴乙烷.
(2)②的化学方程式为.
(3)PMMA单体的官能团名称是碳碳双键、酯基.
(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为.
(5)符合下列要求的J的同分异构体有8种.
①能与NaOH溶液反应   ②能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去③分子中不含环状结构,其中与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是.
(6)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式.

分析 由PMMA的结构,可知PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3,则D、J分别为CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一种,乙烯和溴发生加成反应生成A为CH2BrCH2Br,A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH,根据信息I及PET单体分子式,可知PET单体为,则D为CH3OH、J为CH2=C(CH3)COOH,PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为.F发生信息Ⅱ中的反应得到G,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J,则G为,故F为,E为,据此解答.

解答 解:由PMMA的结构,可知PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3,则D、J分别为CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一种,乙烯和溴发生加成反应生成A为CH2BrCH2Br,A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH,根据信息I及PET单体分子式,可知PET单体为,则D为CH3OH、J为CH2=C(CH3)COOH,PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为.F发生信息Ⅱ中的反应得到G,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J,则G为,故F为,E为.
(1)①的反应类型是加成反应,A的名称为1,2-二溴乙烷,
故答案为:加成反应;1,2-二溴乙烷;
(2)②为1,2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇,该反应的化学方程式为 ,
故答案为:;
(3)PMMA单体结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和酯基,
故答案为:碳碳双键;酯基;
(4)反应⑤的化学方程式为,
故答案为:;
(5)J为CH2=C(CH3)COOH,J的同分异构体符合下列条件:①能与NaOH溶液反应,说明含有羧基或酯基,②能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去,说明含有碳碳双键,③分子中不含环状结构,
若属于羧酸,可以看作-COOH取代丙烯形成的酸,丙烯中有3种H原子,故酸有3种,若属于酯,有:CH2=CHCOOCH3,CH3COOCH=CH2,HCOOCH=CHCH3,HCOOCH2CH=CH2,HCOOC(CH3)=CH2,故符合条件的同分异构体共有8种,其中与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是:,
故答案为:8;;
(6)由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,充分利用给予的信息和有机物的结构进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生自学能力、知识迁移运用,难度中等.

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