题目内容

【题目】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下:

已知:R-Br

(1) A 的名称是_____,A分子中最多有_____个原子共平面。

(2) B 生成 A 的化学方程式_____。

(3) D 生成 E 的反应类型为_____

(4) F 的结构简式_____。

(5) J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。写出 H 生成 J 的化学方程式_____(注明反应条件)。

(6)EX,X 的同分异构体中:①能发生银镜反应;②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X的同分异构体共有_____种,写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式_____。

(7)利用题中信息和所学知识,写出以甲烷和化合物 D 为原料,合成 的路线流程图_____(其它试剂自选)

【答案】2-甲基丙烯(或:2-甲基-1-丙烯) 8 C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O 取代反应 +H2O 13

【解析】

比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B, B发生信息中的反应生成C(C4H9MgBr);比较D、E的分子式可知,D与液溴加入铁粉时发生取代反应生成E,E中甲基被氧化成醛基,根据G的结构可推知F中溴原子和醛基在邻位,则D为甲苯,E为,F为,再根据已知条件的反应,结合G的结构可知:C为,B为,A为,再根据反应可知,H为。根据以上分析解答此题。

(1)根据以上分析可知A为,名称是2-甲基丙烯或2-甲基-1-丙烯,根据乙烯分子中六个原子在同一平面上,两个甲基上最多只能各有一个氢原子在这个面上,则分子中最多有8个原子共平面,答案为:2-甲基丙烯(或:2-甲基-1-丙烯);8;

(2)生成单键变成双键,发生消去反应,条件是在氢氧化钠的醇溶液中加热。化学方程式为:C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O;

(3)由分析可知D 生成 E是由甲苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成,答案为:取代反应;

(4)由分析可知F的结构简式;

(5)J是发生分子内的酯化反应生成一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,反应的化学方程式为:+H2O;

(6)) EX,由分析可知E为,根据题中信息可知:,X为,X的同分异构体中,能与氯化铁溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基,除了酚羟基,只剩下一个氧原子,且要能发生银镜反应,则应该还含有一个醛基。其中符合条件的:一种是苯环上有一个酚羟基,另一个取代基为亚甲基连接醛基,共有3种;另一种是苯环上有三个取代基,分别是酚羟基、甲基、醛基,先以酚羟基和甲基定位置,有邻、间、对位三种,两取代基在邻位后添上醛基有四种结构,两取代基在间位后添上醛基有四种结构,两取代基在对位后添上醛基有两种结构,共10种同分异构体,故符合条件的所有X的同分异构体有13种;其中核磁共振氢谱有五组吸收峰也就是有五种氢的结构简式为:,答案为:13;;

(7)以甲烷和甲苯为原料合成 的路线为:甲苯在光照条件下生成一卤代烃,在氢氧化钠的水溶液中加热水解产生的醇被氧化成醛,而另一方面甲烷也光照生成一卤代烃,发生题中的反应,在镁和乙醚的作用下生成的产物与醛反应得到,其合成路线为:。

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