题目内容
【题目】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下:
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已知:R-Br![]()
(1) A 的名称是_____,A分子中最多有_____个原子共平面。
(2) B 生成 A 的化学方程式_____。
(3) D 生成 E 的反应类型为_____
(4) F 的结构简式_____。
(5) J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。写出 H 生成 J 的化学方程式_____(注明反应条件)。
(6)E![]()
X,X 的同分异构体中:①能发生银镜反应;②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X的同分异构体共有_____种,写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式_____。
(7)利用题中信息和所学知识,写出以甲烷和化合物 D 为原料,合成
的路线流程图_____(其它试剂自选)
【答案】2-甲基丙烯(或:2-甲基-1-丙烯) 8 C(CH3)3Br + NaOH ![]()
↑+ NaBr + H2O 取代反应
+H2O 13
【解析】
比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B, B发生信息中的反应生成C(C4H9MgBr);比较D、E的分子式可知,D与液溴加入铁粉时发生取代反应生成E,E中甲基被氧化成醛基,根据G的结构可推知F中溴原子和醛基在邻位,则D为甲苯,E为
,F为
,再根据已知条件的反应,结合G的结构可知:C为
,B为
,A为
,再根据反应可知,H为
。根据以上分析解答此题。
(1)根据以上分析可知A为
,名称是2-甲基丙烯或2-甲基-1-丙烯,根据乙烯分子中六个原子在同一平面上,两个甲基上最多只能各有一个氢原子在这个面上,则
分子中最多有8个原子共平面,答案为:2-甲基丙烯(或:2-甲基-1-丙烯);8;
(2)
生成
单键变成双键,发生消去反应,条件是在氢氧化钠的醇溶液中加热。化学方程式为:C(CH3)3Br + NaOH
↑+ NaBr + H2O;
(3)由分析可知D 生成 E是由甲苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成
,答案为:取代反应;
(4)由分析可知F的结构简式
;
(5)J是
发生分子内的酯化反应生成一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,反应的化学方程式为:
+H2O;
(6)) E![]()
X,由分析可知E为
,根据题中信息可知:![]()
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,X为
,X的同分异构体中,能与氯化铁溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基,除了酚羟基,只剩下一个氧原子,且要能发生银镜反应,则应该还含有一个醛基。其中符合条件的:一种是苯环上有一个酚羟基,另一个取代基为亚甲基连接醛基,共有3种;另一种是苯环上有三个取代基,分别是酚羟基、甲基、醛基,先以酚羟基和甲基定位置,有邻、间、对位三种,两取代基在邻位后添上醛基有四种结构,两取代基在间位后添上醛基有四种结构,两取代基在对位后添上醛基有两种结构,共10种同分异构体,故符合条件的所有X的同分异构体有13种;其中核磁共振氢谱有五组吸收峰也就是有五种氢的结构简式为:
,答案为:13;
;
(7)以甲烷和甲苯为原料合成
的路线为:甲苯在光照条件下生成一卤代烃,在氢氧化钠的水溶液中加热水解产生的醇被氧化成醛,而另一方面甲烷也光照生成一卤代烃,发生题中的反应,在镁和乙醚的作用下生成的产物与醛反应得到
,其合成路线为:
。
【题目】下列实验操作不能达到相应实验目的的是
选项 | 实验操作 | 实验目的 |
A | 向苯与液溴的混合液中加入铁粉,将产生的气体直接通入AgNO3溶液中 | 验证液溴与苯发生取代反应 |
B | 向5mL浓度为0.5mol·L-1的KI溶液中滴加少量氯化铁溶液,再加入少量淀粉溶液,振荡 | 比较I-、Fe2+的还原性强弱 |
C | 向5mL浓度为0.2mol·L-1的MgCl2溶液中滴加少量NaOH溶液,待有白色沉淀生成后,再滴加0.2mol·L-1的CuCl2溶液 | 比较Cu(OH)2、Mg(OH)2溶度积的大小 |
D | 向 | 验证与H+的结合能力: |
A.AB.BC.CD.D