题目内容

【题目】化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

②R—CH=CH2R—CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

请回答下列问题:

(1)A的化学名称为______________。

(2)D的结构简式为_____________。

(3)E的分子式为_________________。

(4)F生成G的化学方程式为________________________,该反应类型为__________。

(5)I的结构筒式为____________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:

①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,符合以上条件的同分异构体共有___________种。

J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式________________。

【答案】 2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) C4H8O2 取代反应 18

【解析】A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH,F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,应含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为,与氯气在光照条件下发生取代反应,生成G为,G在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到H,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故H为,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为,(1)A为C(CH3)3Cl,其名称是2-甲基-2-氯丙烷,(或叔丁基氯);(2)由上述分析可知,D的结构简式为(CH3)2CHCHO;(3)E为(CH3)2CHCOOH,其分子式为C4H8O2;(4)F生成G的化学方程式为,该反应类型为取代反应,;(5)由上述分析可知,I的结构简式为;(6)I()的同系物J比I相对分子质量小14,J比I少一个-CH2-原子团,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,则J的同分异构体含有-CHO、-COOH,有6种侧链:①侧链为-CHO、-CH2CH2COOH,②侧链为-CHO、-CH(CH3)COOH,③侧链为-CH2CHO、-CH2COOH,④侧链为-CH2CH2CHO、-COOH,⑤侧链为-CH(CH3)CHO、-COOH,⑥侧链为-CH3、-CH(CHO)COOH,每种情况均有邻、间、对三种位置,故符合条件的同分异构体有6×3=18种;J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子,故产物中苯环上只有1种H原子,产物有2个-COOH,应还含有2个-CH2-,2个侧链相同且处于对位,产物中侧链为-CH2COOH,故符合条件的同分异构体结构简式为:。

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网