题目内容
【题目】化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:
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已知以下信息:① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CH=CH2
R—CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为______________。
(2)D的结构简式为_____________。
(3)E的分子式为_________________。
(4)F生成G的化学方程式为________________________,该反应类型为__________。
(5)I的结构筒式为____________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,符合以上条件的同分异构体共有___________种。
J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式________________。
【答案】 2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)
C4H8O2
取代反应
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【解析】A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH,F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,应含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为
,与氯气在光照条件下发生取代反应,生成G为
,G在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到H,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故H为
,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为
,(1)A为C(CH3)3Cl,其名称是2-甲基-2-氯丙烷,(或叔丁基氯);(2)由上述分析可知,D的结构简式为(CH3)2CHCHO;(3)E为(CH3)2CHCOOH,其分子式为C4H8O2;(4)F生成G的化学方程式为
,该反应类型为取代反应,;(5)由上述分析可知,I的结构简式为
;(6)I(
)的同系物J比I相对分子质量小14,J比I少一个-CH2-原子团,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,则J的同分异构体含有-CHO、-COOH,有6种侧链:①侧链为-CHO、-CH2CH2COOH,②侧链为-CHO、-CH(CH3)COOH,③侧链为-CH2CHO、-CH2COOH,④侧链为-CH2CH2CHO、-COOH,⑤侧链为-CH(CH3)CHO、-COOH,⑥侧链为-CH3、-CH(CHO)COOH,每种情况均有邻、间、对三种位置,故符合条件的同分异构体有6×3=18种;J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子,故产物中苯环上只有1种H原子,产物有2个-COOH,应还含有2个-CH2-,2个侧链相同且处于对位,产物中侧链为-CH2COOH,故符合条件的同分异构体结构简式为:
。
【题目】实验室用乙醇、浓硫酸和溴化钠反应来制备溴乙烷,其实验的装置如下(反应需要加热,图中省去了加热装罝):
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乙醇 | 溴乙烷 | 溴 | |
状态 | 无色液体 | 无色液体 | 深红色液体 |
密度/(g cm-3) | 0.79 | 1.44 | 3. 1 |
沸点/℃ | 78.5 | 38.4 | 59 |
(1)A装置的名称是________。
(2)沸石的作用是________。
(3)己知H2SO4(浓)+NaBr
NaHSO4+HBr↑,写出A中生成溴乙烷的化学方程式________。
(4)C中收集到的粗产品混有杂质的主要成份是________;为了除去这些杂质,最好选择下列____(选填序号)溶液来洗涤所得粗产品。
A.氢氧化钠B.碘化钠C.亚硫酸钠D.碳酸氢钠
(5)粗产品洗涤、分液后,再经过蒸馏水洗涤、分液,然后加入少量的M固体,静置片刻后过滤,再将所得滤液进行蒸馏,收集到的馏分约10.0g。
①M固体的名称为________;
②在上述提纯过程中每次分液时,产品均从分液漏斗的________(填“上口”或“下口”)放出;
③从乙醇的角度考虑,本实验所得溴乙烷的产率是_________。
(6)该实验装罝的主要缺陷是________。