Question

7．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C的结构简式是．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．以上反应及B的进一步反应如下所示．

请回答下列问题：
（1）A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃H的结构简式是（CH₃）₃CCH₂COOH
（2）B转化为F属于取代（或水解）反应，B转化为E的反应属于消去反应（填反应类型名称）．
（3）写出F转化为G的化学方程式2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O．
（4）1.16g H与足量NaHCO₃作用，标准状况下可得CO₂的体积是224mL．
（5）写出反应①的方程式（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．

解答 解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为 （CH₃）₃CCH₂CH₃、H的结构简式为（CH₃）₃CCH₂COOH，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；（CH₃）₃CCH₂COOH；　
（2）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，属于取代反应，
B转变为E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案为：取代（水解）；消去；
（3）F发生催化氧化反应生成G，化学反应方程式为2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O；
（4）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物质的量为$\frac{1.16g}{116g/mol}$=0.01mol，由（CH₃）₃CCH₂COOH+NaHCO₃=（CH₃）₃CCH₂COONa+H₂O+CO₂↑可知，生成CO₂的物质的量为0.01mol，二氧化碳的体积是0.01mol×22.4L/mol=0.224L=224mL，故答案为：224；
（5）该反应为银镜反应，反应方程式为（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据C的结构简式结合反应条件进行推断，知道常见物质反应类型及反应条件，易错点是银镜反应方程式的书写．