Question

10．链烃A（C₃H₆）是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃：

已知以下信息：
①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢；
②羰基化合物可发生以下反应：以是烃基，也可以是H原子）
$→_{②H+/H_{2}O}^{①HCN}$（注：R′可以是H原子）
③E在甲醇、浓硫酸的作用下，先发生酯化、后发生脱水反应生成F．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH₂=CHCH₃，D的结构简式为CH₃COCH₃．
（2）B的化学名称为2-氯丙烷，E含有的官能团的名称羟基和羧基．
（3）A生成B的反应类型为加成反应．
（4）B生成C的化学方程式为CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl．
（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的多种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的是 CH₂=C（CH₃）CH₂COOH； （写出其中一种的结构简式）．
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体   ②能使Br₂的四氯化碳溶液褪色
（6）聚乳酸是一种生物可降解材料，请参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线．合成路线流程图图示例如下：X$→_{反应条件}^{反应物}$Y$→_{反应条件}^{反应物}$Z…目标产物．

Answer 1

分析 F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E在甲醇、浓硫酸的作用下，先发生酯化、后发生脱水反应生成F，E结构简式为CH₃C（OH）（CH₃）COOH；
A是链烃，根据A分子式知，A结构简式为CH₂=CHCH₃，A和HCl发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢，则D结构简式为CH₃COCH₃，C结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，B结构简式为CH₃CHClCH₃，D发生加成反应然后酸化得到E；
（6）由乙醇为起始原料制备聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成乳酸，发生加聚反应可生成聚乳酸．

解答 解：（1）根据以上分析，A的结构简式为CH₂=CHCH₃，D结构简式为CH₃COCH₃，
故答案为：CH₂=CHCH₃；CH₃COCH₃；
（2）根据以上分析，B结构简式为CH₃CHClCH₃，化学名称为2-氯丙烷，E结构简式为CH₃C（OH）（CH₃）COOH，含有的官能团的名称为羟基和羧基；
故答案为：2-氯丙烷；羟基和羧基；
（3）A生成B的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（4）C结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，B结构简式为CH₃CHClCH₃，B生成C的化学方程式为CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl，
故答案为：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl；
（5）F结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，F的同分异构体中能同时满足下列条件，
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体，说明含有羧基；
②能使Br₂的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键，
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH₂=C（CH₃）CH₂COOH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₂COOH；
（6）由乙醇为起始原料制备聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成乳酸，发生加聚反应可生成聚乳酸，流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．