题目内容

【题目】覆盆子酮()是种从植物覆盆子中提取的较为安全的香料。一种以石油化工产A和丙烯为原料的合成路线如下:

信息提示:

(ⅰ)

(ⅱ)

根据上述信息回答:

(1)E的化学名称是__________。

(2)反应①的条件为____________________________。

(3)与反应⑥反应类型相同的是___________ (选填反应①~⑦, 下同),与反应③反应条件相似的是_____________。

(4)写出反应⑦的化学方程式_______________________________。

(5)E的同分异构体中,在核磁共振氢谱中出现三组峰,且峰面积之比为3∶3∶2的是___________(写出结构简式)。

(6)参照上述合成路线以丙烯为原料,设计制备CH3CH=CHCH2COCH3的合成路线_______________。

【答案】 2-丙醇或异丙醇 光照 ④ ⑤ CH3OCH2CH3

【解析】结合已知信息(ⅰ)及反应⑥的生成物为,及反应物之一为丙酮可知D为甲醛(HCHO),根据反应③的反应条件“O2,铜丝,△”可知C为甲醇(CH3OH),再由反应①的反应条件“Cl2,光”可知A、B分别为甲烷、一氯甲烷(CH3Cl);丙烯在催化剂作用下与水发生加成反应生成醇,通过E生成丙酮可知E为2-丙醇。

根据以上分析A为甲烷、B为一氯甲烷(CH3Cl)、C为甲醇(CH3OH),D为甲醛(HCHO),E为2-丙醇。

(1)E的化学名称是2-丙醇或异丙醇。(2)反应①甲烷与卤素发生的取代反应,条件为光照。(3)反应⑥是发生在醛的CO上的加成反应,框图中的反应④也是加成反应;反应⑤与反应③的反应条件都是氧气、铜作催化剂和加热,与反应③反应条件相似的是⑤。(4)结合已知信息中的反应(ⅱ)及框图中的反应⑦的反应物与生成物的特点可知,框图中的反应⑦还需要反应物苯酚,因此仿照已知信息中的反应(ⅱ)可以写出反应⑦的化学方程式:。(5)E为2-丙醇,其同分异构体还有CH3CH2CH2OH、CH3—O—CH2CH3,其中后者含有三种不同化学环境的氢原子,E的同分异构体中,在核磁共振氢谱中出现三组峰,且峰面积之比为3∶3∶2的是CH3OCH2CH3 。(6)参照上述合成路线以丙烯为原料,设计制备CH3CH=CHCH2COCH3的合成路线。

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