Question

苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂．1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H₂．质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中ω（C）=35.82%、ω（H）=4.48%、ω（O）=59.70%，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子．
苹果酸的人工合成线路如下：

已知：
①
②
（1）写出苹果酸的结构简式

 

．
（2）C→D这一步反应的目的是

 

；由D生成E的化学方程式为

 

．
（3）上述合成线路中，涉及到的加成反应共有

 

步．
（4）苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反应，生成的高分子化合物可用于制造玻璃钢．写出生成的该高分子化合物反应的化学方程式

 

．

Answer 1

分析：1mol苹果酸能中和2molNaOH，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出1.5molH₂，说明分子中含有3个-OH（包括-COOH），含C为

132×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，含O

134×59.70%

16

=5，则分子式为C₄H₆O₅，该分子中氢原子处于5种不同的化学环境，说明有5种不同的H原子，结构应为，则J为，I为，H为，由信息②可知E为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH，C为CH₃COOH，D为Br-CH₂-COOH，E为HO-CH₂-COONa，F为HO-CH₂-COOH，G为HOOCCHO，结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答：解：1mol苹果酸能中和2molNaOH，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出1.5molH₂，说明分子中含有3个-OH（包括-COOH），含C为

132×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，含O

134×59.70%

16

=5，则分子式为C₄H₆O₅，该分子中氢原子处于5种不同的化学环境，说明有5种不同的H原子，结构应为，则J为，I为，H为，由信息②可知E为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH，C为CH₃COOH，D为Br-CH₂-COOH，E为HO-CH₂-COONa，F为HO-CH₂-COOH，G为HOOCCHO，
（1）由以上分析可知苹果酸为，故答案为：；
（2）C→D这一步反应的目的是引入卤原子，D为Br-CH₂-COOH，E为HO-CH₂-COONa，由D生成E的化学方程式为Br-CH₂-COOH+2NaOH→HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：引入卤原子； Br-CH₂-COOH+2NaOH→HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（3）上述合成线路中，涉及到的加成反应的有EG的反应以及J生成苹果酸的反应，共2步，故答案为：2；
（4）苹果酸消去一分子水后的产物为，与乙二醇发生缩聚反应的方程式为n+n HO-CH₂CH₂-OH

一定条件

+（2n-1）H₂O，
故答案为：n+n HO-CH₂CH₂-OH

一定条件

+（2n-1）H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，难度较大，注意根据题给信息解答该题，题中E、G的反应为解答该题的突破口．