题目内容

20．化合物MPMC主要用于化妆品中，作紫外吸收剂，同时也是众多药物的中间体原料．如图是其合成路线，根据内容回答问题：

已知：（i）   A的分子式为C7H8O，核磁共振氢谱中四组峰，且不能与金属钠发生反应，B的苯环上一氯代物有2种，
（ii）
（iii）
（1）写出下列化合物的结构简式：A；D．
（2）下列反应的类型属于②加成反应，③消去反应，⑤氧化反应．
（3）合成路线中加入④、⑥两步反应的意义是：避免在用酸性高锰酸钾溶液氧化醛基时，双键也被氧化．
（4）写出⑦的反应方程式．
（5）已知同一碳原子上连接两个单键氧原子的结构不稳定，则满足下列条件的B的同分异构体有9种，其中能发生银镜反应的有4种．
a．属于芳香化合物；b．能发生酯化反应．

分析 A的分子式为C7H8O，核磁共振氢谱中四组峰，且不能与金属钠发生反应，不含醛基，结合信息（iii）可知A为，而B的苯环上一氯代物有2种，则B为，结合信息（ii）可知，C为，D为，D与溴发生加成反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F发生消去反应生成G为，G与甲醇发生酯化反应生成MPMC为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C7H8O，核磁共振氢谱中四组峰，且不能与金属钠发生反应，不含醛基，结合信息（iii）可知A为，而B的苯环上一氯代物有2种，则B为，结合信息（ii）可知，C为，D为，D与溴发生加成反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F发生消去反应生成G为，G与甲醇发生酯化反应生成MPMC为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为：，
故答案为：；；
（2）反应②属于加成反应，反应③属于消去反应，反应⑤属于氧化反应，
故答案为：加成反应；消去反应；氧化反应；
（3）酸性高锰酸钾溶液氧化醛时，也可以氧化碳碳双键，合成路线中加入④、⑥两步反应的意义是：避免在用酸性高锰酸钾溶液氧化醛基时，双键也被氧化，
故答案为：避免在用酸性高锰酸钾溶液氧化醛基时，双键也被氧化；
（4）反应⑦的反应方程式为：，
故答案为：；
（5）已知同一碳原子上连接两个单键氧原子的结构不稳定，则满足下列条件的B（）同分异构体：a．属于芳香化合物，含有苯环；b．能发生酯化反应，含有羟基或羧基，有1个链为-CH（OH）CHO或-COCH2OH或-CH2COOH，含有2个侧链，为-CH2OH、-CHO，或为-CH3、-COOH，各有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体有9种，其中能发生有机反应的同分异构体含有-CHO，共有4种，
故答案为：9；4．

点评 本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，判断A的结构是解题关键，再结合反应条件进行推断，较好的考查学生的自学能力、分析推理能力，难度中等．

练习册系列答案
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C．化学平衡常数K值增大    
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