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(2012?长宁区二模)芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系:已知F能使Br2/CCl4溶液褪色,且RONa+R′X→ROR′+NaX
请回答下列问题:

(1)写出反应类型.
反应B→C
酯化反应(或取代反应)
酯化反应(或取代反应)
反应 E→F
消去反应
消去反应

(2)请分别写出A、F的结构简式
A
F

(3)若有机物M与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的M的同分异构体有
3
3
种.
(4)请写出B→C反应的化学反应方程式
CH2=CHCOOH+CH3OH
浓硫酸
△
CH2=CHCOOCH3+H2O
CH2=CHCOOH+CH3OH
浓硫酸
△
CH2=CHCOOCH3+H2O

(5)请写出D→H反应的化学反应方程式:



(6)请回答如何检验D已完全转化为E:
取样,加入三氯化铁溶液,振荡,若溶液无紫色现象,说明A已完全转化为环己醇
取样,加入三氯化铁溶液,振荡,若溶液无紫色现象,说明A已完全转化为环己醇
.
分析:C发生加聚反应生成(C4H6O2)n,故C的分子式为C4H6O2,B与甲醇反生成C,C属于酯,不饱和度为2,故C为CH2=CH-COOCH3,B为CH2=CH-COOH,芳香族化合物A(C10H10O2)在浓硫酸、加热条件下生成B与D,D的分子式为C7H8O,D中含有羟基,D和碳酸钠、G反应生成H,根据H的结构简式结合D的分子式知,D的结构简式为:,所以故A含有酯基,A为,与足量的氢气反应生成E,故E为,E在浓硫酸、加热条件下生成F,F能使Br2/CCl4溶液褪色,故发生消去反应,F为.
解答:解:C发生加聚反应生成(C4H6O2)n,故C的分子式为C4H6O2,B与甲醇反生成C,C属于酯,不饱和度为2,故C为CH2=CH-COOCH3,B为CH2=CH-COOH,芳香族化合物A(C10H10O2)在浓硫酸、加热条件下生成B与D,D的分子式为C7H8O,D中含有羟基,D和碳酸钠、G反应生成H,根据H的结构简式结合D的分子式知,D的结构简式为:,所以故A含有酯基,A为,与足量的氢气反应生成E,故E为,E在浓硫酸、加热条件下生成F,F能使Br2/CCl4溶液褪色,故发生消去反应,F为.
(1)B是羧酸,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,B和甲醇发生酯化反应(或取代反应),E中含有醇羟基,在浓硫酸、加热条件下,E发生消去反应生成F,
故答案为:酯化反应(或取代反应);消去反应;
(2)由上述分析可知,A为,F为,
故答案为:;;
(3)C为CH2=CH-COOCH3,B为CH2=CH-COOH,有机物M与C互为同分异构体,与有机物B互为同系物的M的同分异构体,则M含有C=C双键、-COOH,符合条件的M的结构有:CH2=CHCH2COOH,CH3CH=CHCOOH,CH2=C(CH3)COOH,
故答案为:3;
 (4)B→C是CH2=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CH-COOCH3,反应的化学方程式为:
CH2=CHCOOH+CH3OH
浓硫酸
△
CH2=CHCOOCH3+H2O,
故答案为:CH2=CHCOOH+CH3OH
浓硫酸
△
CH2=CHCOOCH3+H2O;
(5)对甲基苯酚和碳酸钠反应生成对甲基苯酚钠和碳酸氢钠,对甲基苯酚钠和G反应生成H和氯化钠,反应方程式为:,
,
故答案为:,
;
(5)如果D完全转化E,则溶液中不含苯酚,利用苯酚的显色反应来检验即可,检验方法是:取样,加入三氯化铁溶液,振荡,若溶液无紫色现象,说明A已完全转化为环己醇,
故答案为:取样,加入三氯化铁溶液,振荡,若溶液无紫色现象,说明A已完全转化为环己醇.
点评:本题考查有机物的推断,涉及官能团性质、同分异构体、有机反应类型、有机物的检验等,难度中等,确定A的结构是关键,注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断.
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