题目内容
苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成．有关物质的物理性质、实验装置如下所示：
实验一：制取苯甲酸甲酯
在圆底烧瓶中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A（用酒精灯加热略）连接仪器并实验．
（1）A装置的烧瓶中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要
（2）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为：
．
实验二：提纯苯甲酸甲酯
（3）将圆底烧瓶内的混合物冷却，先用图B装置进行水洗，B装置中固体Na2CO3作用是
（4）用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示
实验三：苯甲酸甲酯的皂化反应
（6）能说明G装置中反应完全的现象是
| 苯甲酸 | 甲醇 | 苯甲酸甲酯 | |
| 熔点/℃ | 122.4 | -97 | -12.3 |
| 沸点/℃ | 249 | 64.3 | 199.6 |
| 密度/g．cm-3 | 1.2659 | 0.792 | 1.0888 |
| 水溶性 | 微溶 | 互溶 | 不溶 |
在圆底烧瓶中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A（用酒精灯加热略）连接仪器并实验．
（1）A装置的烧瓶中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要
浓硫酸
浓硫酸
﹑沸石
沸石
．（2）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为：
实验二：提纯苯甲酸甲酯
（3）将圆底烧瓶内的混合物冷却，先用图B装置进行水洗，B装置中固体Na2CO3作用是
洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
．（4）用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示
199.6
199.6
0C 时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯．实验三：苯甲酸甲酯的皂化反应
（6）能说明G装置中反应完全的现象是
溶液不分层
溶液不分层
，其反应的化学方程式是C6H5COOCH3+NaOH
C6H5COONa+CH3OH
| △ |
C6H5COOCH3+NaOH
C6H5COONa+CH3OH
．| △ |
分析：（1）根据物质的作用选取；
（2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯；
（3）碳酸钠和苯甲酸反应生成盐；
（4）苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃；
（6）苯甲酸钠和甲醇能互溶．
（2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯；
（3）碳酸钠和苯甲酸反应生成盐；
（4）苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃；
（6）苯甲酸钠和甲醇能互溶．
解答：解：（1）苯甲酸和甲醇的反应较缓慢，为加快反应速率向混合溶液中加入浓硫酸作催化剂，该反应需要加热，为防止液体暴沸，应加入沸石，
故答案为：浓硫酸；沸石；
（2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）该反应过程中有酸剩余，向溶液中加入碳酸钠固体的目的是除去过量的酸，
故答案为：洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；
（4）苯甲酸的沸点是249℃，甲醇的沸点是64.3℃，苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃，当温度计显示199.6℃时，得到是主要是苯甲酸甲酯，
故答案为：199.6℃；
（5）根据相似相溶原理知，氢氧化钠和苯甲酸甲酯不互溶所以混合物会分层，苯甲酸甲酯和氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和甲醇，苯甲酸钠和甲醇能互溶，当溶液不分层时说明G装置中反应完全，反应方程式为：C6H5COOCH3+NaOH
C6H5COONa+CH3OH，
故答案为：溶液不分层；C6H5COOCH3+NaOH
C6H5COONa+CH3OH．
故答案为：浓硫酸；沸石；
（2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）该反应过程中有酸剩余，向溶液中加入碳酸钠固体的目的是除去过量的酸，
故答案为：洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；
（4）苯甲酸的沸点是249℃，甲醇的沸点是64.3℃，苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃，当温度计显示199.6℃时，得到是主要是苯甲酸甲酯，
故答案为：199.6℃；
（5）根据相似相溶原理知，氢氧化钠和苯甲酸甲酯不互溶所以混合物会分层，苯甲酸甲酯和氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和甲醇，苯甲酸钠和甲醇能互溶，当溶液不分层时说明G装置中反应完全，反应方程式为：C6H5COOCH3+NaOH
| △ |
故答案为：溶液不分层；C6H5COOCH3+NaOH
| △ |
点评：本题考查了实验方案的设计，明确反应原理是解本题关键，注意酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢．
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（2012?闸北区二模）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如图装置，以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯．有关物质的物理性质见下表所示：
苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应和水解反应的原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成和皂化反应。有关物质的物理性质见下表所示：
|
| 苯甲酸 | 甲醇 | 苯甲酸甲酯 |
| 熔点/℃ | 122.4 | -97 | -12.3 |
| 沸点/℃ | 249 | 64.3 | 199.6 |
| 密度/g.cm-3 | 1.2659 | 0.792 | 1.0888 |
| 水溶性 | 微溶 | 互溶 | 不溶 |
Ⅰ．苯甲酸甲酯的合成和提纯
相关的实验步骤为:
第一步：将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应
第二步：水洗提纯
第三步：蒸馏提纯
（1）上述是合成和提纯的有关装置图，请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序（填字
母） 。
（2）C装置中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要 ， ___ 。
（3）C装置中冷凝管的作用是 ，A装置中固体Na2CO3作用是 。
Ⅱ．苯甲酸甲酯的皂化反应
G H I
（4）能说明G装置中反应完全的现象是 。
（5）在Ⅱ中得到白色固体的质量为5g。假设反应I和反应Ⅱ中：蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成白色固体的转化率为80%，酯化反应中苯甲酸的转化率为X。其他步骤的转化效率为100%。则X== 。