Question

【题目】【吉林大学附属中学2017届第八次模拟考试】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。

已知：

（1）其中A为烃，相对分子质量为92，A的结构简式是________________；

E中官能团的名称为___________________。

（2）反应B→C的反应条件和试剂是_______________，⑤的反应类型是________。

（3）F的结构简式是____________________________。

（4）写出C→D的化学方程式______________________________________。

（5）化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：

①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为___________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有_____种。

Answer 1

【答案】 羟基、碳碳三键 氢氧化钠水溶液、加热 加成反应

5

【解析】试题分析：本题以麻黄素的合成切入点，重点考查常见官能团、有机反应条件、反应类型、有机物结构、有机反应原理等知识，考查考生应用相对分子质量计算烃分子式的思路、考查考生对同分异构体的综合分析能力和对已知有机合成路径的理解能力。

解析：本题重点之一是E的结构。流程中未知物分析如下：D合成E时E分子中的 HC≡C—来源于HC≡CNa，则D可能为或，由于D来源于C的催化氧化，则判断D为 ，C为 ，所以B为，烃A为，这也与（1）中已知的相对分子质量一致。E通过反应③得到F，通过反应条件可以判断发生的反应与题中已知的丙炔的水化反应相似，结合F分子式可得F为。（1）E 分子中还有两种官能团，分别为羟基和碳碳双键。正确答案：、羟基 碳碳双键。（2）B→C是将卤代烃转化为醇，反应条件是氢氧化钠水溶液、加热。⑤是将分子中的C=N键转化为C—N键，属于加成反应。正确答案：氢氧化钠水溶液 加热、 加成反应。（3）结合上述分析，正确答案： 。（4）C→D 是将利用Cu作催化剂氧化得到。正确答案：。（5）F的分子式为C9H10O2，其芳香族同分异构体中还有一个苯环，M遇FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有苯酚结构单元，能与银氨溶液发生银镜反应说明分子中还含有—CHO，则还有两个C原子只能以单键的形式连接在苯环与醛基之间，所以M只可能为或。N能够发生水解反应，则含有COOC的酯基结构，由于N苯环上只有一个取代基，因此其余原子以单键连接形成一个整体（包括酯基COOC）连接在苯环上，且这个整体含有甲基，可能是①苯环位于酸一侧：C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3，②苯环位于醇一侧：HCOOCH（CH3）C6H5、CH3COOCH2C6H5、CH3CH2COOC6H5等一共5种。