题目内容

姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:

已知:
i.1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol.
ii.
iii.(R1、R2、R3为烃基或氢原子)
请回答:
(1)B→C的反应类型是
 

(2)C→D反应的化学方程式是
 

(3)E的核磁共振氢谱中有两个峰,E中含有的官能团名称是
 
.E→G反应的化学方程式是
 

(4)下列有关香兰醛的叙述不正确的是
 

a.香兰醛能与NaHCO3溶液反应
b.香兰醛能与浓溴水发生取代反应
c.1mol香兰醛最多能与3mol H2发生加成反应
(5)写出一种同时符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式
 

①苯环上的一硝基取代物有2种
②1mol该物质水解,最多消耗3mol NaOH
(6)可采用电解氧化法由G生产有机物 J,则电解时的阳极反应式是
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br,由E→G→J转化及E分子式、J结构简式可知,E中含有羧基,D氧化得到E,则D中含有-CHO,B经过系列反应得到D,则B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH,C发生氧化反应生成D为OHC-CHO,E的核磁共振氢谱中有两个峰,G发生氧化反应生成J,则G为,E为OHC-COOH,E转化为G应发生加成反应,J发生信息中氧化反应生成K为,香兰醛反应生成姜黄素,由姜黄素的分子结合反应信息,可知姜黄素的结构简式为:,据此解答.
解答: 解:乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br,由E→G→J转化及E分子式、J结构简式可知,E中含有羧基,D氧化得到E,则D中含有-CHO,B经过系列反应得到D,则B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH,C发生氧化反应生成D为OHC-CHO,E的核磁共振氢谱中有两个峰,G发生氧化反应生成J,则G为,E为OHC-COOH,E转化为G应发生加成反应,J发生信息中氧化反应生成K为,香兰醛反应生成姜黄素,由姜黄素的分子结合反应信息,可知姜黄素的结构简式为:
(1)B→C是BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH,属于取代反应,故答案为:取代反应;
(2)C→D是乙二醇被氧气氧化生成乙二醛,反应方程式为:HOCH2-CH2OH+O2
Cu
OHC-CHO+2H2O,
故答案为:HOCH2-CH2OH+O2
Cu
OHC-CHO+2H2O;
(3)由上述分析可知,E为OHC-COOH,含有的官能团名称是:羧基、醛基,E→G反应的化学方程式是:
故答案为:羧基、醛基;
(4)香兰醛的结构简式为
a.香兰醛不含羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应,故a错误;
b.香兰醛含有酚羟基,所以能与浓溴水发生取代反应,故b正确;
c.能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环,所以1mol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应,故c错误;
故选:ac;
(5)香兰醛的同分异构体符合条件:1mol该物质水解,最多消耗3molNaOH,结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,故含有1个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基;而环上的一硝基取代物有2种,说明是含有两个不同取代基且处于对位,所以该结构简式为,故答案为:
(6)可采用电解氧化法由G()生产有机物 J,则电解时的阳极反应式是:
故答案为:
点评:本题考查有机物推断,需要学生对给予的信息进行利用,综合分析确定E的结构是关键,结合的考查学生自学能力与分析推理能力,注意掌握官能团想性质与转化,难度中等.
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