Question

19．G常用于制备液晶材料，它的结构简式如图所示：． G的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ．X的核磁共振氢谱上有2组峰
Ⅱ．
Ⅲ．
Ⅳ，芳香化合物A的分子式为C₇H₈O，苯环上一氯代物只有2种．
回答下列问题：
（1）G中官能团的名称是酯基、醛基；R的名称是2-甲基丙醛．
（2）B的结构简式为；X生成Y的反应类型是消去反应．
（3）W和C反应的化学方程式为．
（4）T是X的同系物，T的相对分子质量比X大14．T中能发生催化氧化生成醛的结构有4种．
（5）Y分子中，最多有8个原子共平面．
（6）参照上述流程，以1-苯基乙醇为原料合成苯乙醛，设计合成路线：．

Answer 1

分析 X分子式为C₄H₁₀O，X在浓硫酸作用下反应生成Y，Y能发生题给信息的反应，说明Y中含有碳碳双键，则X为饱和一元醇，Z为饱和一元醇且醇羟基位于边上，Z发生反应生成R，R能发生银镜反应，则R为醛基，所以Z发生氧化反应生成R，R发生银镜反应然后酸化得到W为羧酸，根据E结构简式知，W为（CH₃）₂CHCOOH，则R为（CH₃）₂CHCHO、Z为（CH₃）₂CHCH₂OH、Y为（CH₃）₂C=CH₂，且X核磁共振氢谱上有2组峰，则X为（CH₃）₃COH；
芳香化合物A的分子式C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有2种，A为，A发生取代反应生成B，结合B发生信息III中反应，可知B为，B发生水解反应然后酸化得C，结合题给信息知，C为，W和C发生酯化反应生成G；
（6）1-苯基乙醇（）发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生信息II中反应生成苯乙醇，苯乙醇发生催化氧化反应生成苯乙醛．

解答 解：（1）G的结构简式为，含官能团为酯基、醛基，R为（CH₃）₂CHCHO，名称为2-甲基丙醛，
故答案为：酯基、醛基；2-甲基丙醛；
（2）B的结构简式为，X→Y的反应类型是消去反应，
故答案为：；消去反应；
（3）W和C反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）X为（CH₃）₃COH，T是X的同系数，T的相对分子质量比X大14，则T中碳原子个数比X多1个，T中含有5碳原子，T发生催化氧化生成的醛的醇有1-戊醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2，2-二甲基-1-丙醇，所以有4种，故答案为：4；
（5）Y为（CH₃）₂C=CH₂，碳碳单键可以旋转，结合乙烯分子结构知，Y的分子中，最多有8个原子共平面，
故答案为：8；
（6）1-苯基乙醇（）发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生信息II中反应生成苯乙醇，苯乙醇发生催化氧化反应生成苯乙醛，则以1-苯基乙醇为原料合成苯乙醛的合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应、习题中的信息为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．