题目内容

【题目】阿比朵尔主要用于甲、乙型流感和其它呼吸道病毒感染症的防治,有专家认为其在新冠肺炎的治疗上也有一定的疗效。阿比朵尔的合成路线如图所示:

(1)图中I为阿比朵尔,其分子式为__________,

(2) A的名称是__________,G→H的反应类型为___________。

(3) C中所含的含氧官能团的名称为_____________。

(4) F→G的化学方程式为____________。

(5)C有多种同分异构体,写出能同时满足下列条件的芳香化合物的结构简式(不考虑立体异构)_________。

①能与NaHCO3溶液反应放出CO2;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积的比是1:1:1。

(6)如图为合成阿比朵尔的另一种方法,请参照上述流程将下列流程图补充完整(试剂可从上题试剂中任选):______

【答案】C22H25BrN2O3S 3-碘苯酚 取代反应 硝基 酯基 +2Br2→+2HBr 、

【解析】

(1)根据阿比朵尔的结构简式,推测其分子式;

(2)芳香族化合物的命名,首先确定母体,然后定取代基的位置;以及有机化合物反应的特点,结合G、H的结构简式,确定G→H的反应类型;

(3)根据C的结构简式,找出C分子中所含的官能团;

(4)结合F、G的结构简式,确定F与Br2发生的是取代反应,以此书写方程式;

(5)根据C的同分异构体需要满足的条件,找出符合条件的C的同分异构体;

(6)根据阿比朵尔的合成路线图中所涉及的反应物、生成物、反应条件,合理利用这些信息去分析,去设计合成阿比朵尔的另一种方法。

(1)由阿比朵尔的结构简式可知,阿比朵尔的分子式为C22H25BrN2O3S;

(2)I原子与酚羟基在苯环上位于间位的关系,其名称为3-碘苯酚;G与在KOH作用下,发生取代反应生成H;

(3)C中所含的含官能团的名称为酯基、硝基、碘原子,故C中所含的含氧官能团的名称为酯基、硝基;

(4)F与Br2发生取代反应生成G和HBr,其反应方程式为 +2Br2→+2HBr;

(5)C有多种同分异构体,①能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明该物质中含有-COOH;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积的比是1:1:1,故该物质苯环上含有2个-COOH,1个-NH2,1个-I,故符合条件的C的同分异构体为、;

(6)与发生取代反应生成,与Br2发生取代反应生成,与发生取代反应生成,合成路线如下:。

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