题目内容
【题目】某研究小组按下列两条线合成咖啡因：
已知：R1-NH-R2
，请回答：
（1）下列说法正确的是____。
A. 化合物A能与碳酸氢钠反应产生气体
B. 化合物C在酸性条件下水解，加热后有CO2产生
C. 化合物E到F的反应为酯化反应
D. 化合物J的分子式是C6H10N4O3
（2）化合物D的结构简式是______。
（3）写出H→I的化学方程式______。
（4）化合物(CH3NH2)2CO的同分异构体的1H—NMR谱显示分子中只有2种化学环境不同的氢原子，符合要求的结构简式如图，除这三种外，还有______。
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、
（5）根据题目所提供的信息，请设计J→咖啡因的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）______。
【答案】AB 
N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3
NH2CH2COCH2NH2，
【解析】
合成路线：①A、N≡CCH2COOH与尿素CO(NH2)发生取代反应N≡CCH2COOH+CO(NH2)2→N≡CCH2CO-NH-CO-NH2+H2O，B、N≡CCH2CO-NH-CO-NH2在NaOH作用下发生加成反应N≡CCH2CO-NH-CO-NH2，形成环状物C
，根据反应条件“NaNO2”、结合路线②中I→J和J的结构可知D的结构式为
，还原D生成E，E与HCOOH发生取代反应生成F，F在NaOH作用下发生加成反应生成G，G与(CH3)2SO4发生取代反应生成咖啡因，根据路线②中J→→咖啡因、结合J的结合式可知咖啡因的结构简式为；
路线②：仿照路线①A→B可知A→H生成H的结构简式为N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3，仿照路线①B→C合成原理可知H→I中I、C结构有相似之处，结合J的结构可知，I的结构简式为，I与NaNO2反应生成J，据此分析解答。
(1)A．化合物A为羧酸，能与碳酸氢钠反应生成CO2气体，故A正确；
B．化合物C中含有肽键，在酸性条件下水解生成碳酸铵，加热分解可生成CO2气体，故B正确；
C．化合物E不是醇，E到F的反应不是酯化反应，故C错误；
D．化合物J的分子式是C6H8N4O3，故D错误；
故答案为AB；
(2)由C→D的反应可知，D的结构式为；
(3)H的结构简式为为N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3，在NaOH作用下发生加成反应生成环状物I，化学方程式为N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3
；
(4)化合物(CH3NH)2CO的同分异构体的1H-NMR谱显示分子中只有2种化学环境不同的氢原子，符合要求的结构简式有
、
、
，NH2CH2COCH2NH2，；
(5)仿照路线①的D→E、G→咖啡因可得到J→咖啡因的合成路线为：。
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