Question

3．化合物J是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如图：

已知：A与FeCl₃溶液发生显色反应．
（1）A的结构简式为，J的分子式为C₁₇H₂₀O₂
（2）化合物Ⅰ的含氧管能团名称为羧基、醚基及醛基
（3）C→D的反位类型是取代，E→F的反应类型是氧化
（4）写出B与CuO反应的化学方程式：
（5）同时满足下列条件的F的同分异构体共有7种，写出其中核磁共振其氢谱中有7 组吸收峰的结构简式：
I．分子中含有         结构
II．能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂
（6 ）根据已有知识并结合相关信息，写出以为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，可选择适当有机溶剂）．合成路线流程示例如下：
CH₃CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）A能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，再结合A的分子式和E的结构简式可推出A的结构简式；根据J的结构简式可推知其分子式；
（2）根据I的结构简式判断含有的含氧官能团；
（3）C→D是苯环上甲基上的氢原子被溴原子代替；E→F发生的是醇的催化氧化；
（4）B与CuO在加热条件下发生醇的脱氢氧化，生成酮、Cu和H₂O，根据原子守恒写出此反应的化学方程式；
（5）I．分子中含有     结构；
II．能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂，说明含有羧基；


（6）发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，再发生消去反应得到，再与溴发生1，4-加成反应得到，最后与发生取代反应得到．

解答 解：（1）A能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，有E的结构简式可推出A的苯环上对位有二个取代基，再结合A的分子式C₆H₆O₂，可知A的结构简式为；J为，其分子式为C₁₇H₂₀O₂，故答案为：；C₁₇H₂₀O₂；
（2）有I的结构简式可知，其中含氧官能团为羧基、醚基及醛基，故答案为：羧基、醚基及醛基；
（3）C→D的反应类型为取代反应；E→F的反应类型为氧化反应，故答案为：取代；氧化；
（4）B与CuO反应的化学方程式为，故答案为：；

（5）F的同分异构体中含有羧基和 结构，其中有7种不同环境的氢原子，即羧基在苯环和环己基上共有7种不同位置的结构，其中核磁共振其氢谱中有7 组吸收峰的结构简式为，故答案为：7；；
（6）发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，再发生消去反应得到，再与溴发生1，4-加成反应得到，最后与发生取代反应得到，合成路线流程图：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点，题目侧重考查学生放学推理能力、知识迁移运用能力．