题目内容
9.如图为阿托酸甲酯的一种合成路线:请回答下列问题:
(1)已知A为芳香烃,其核磁共振氢谱中出现5个峰,其面积比为1:1:2:2:2,则A的名称为苯乙烯,若要检验有机物B的官能团,则所使用的试剂除了有机物B和水之外,还需要的试剂有NaOH水溶液、稀HNO3、AgNO3溶液(填化学式).
(2)写出有关的化学方程式反应②
(3)阿托酸甲酯所含官能团的名称为酯基、碳碳双键;阿托酸甲酯有多种同分异构体,其中苯环上只有一个支链,既能与NaHCO3溶液反应,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体有8种(不考虑立体异构).
(4)阿托酸甲酯的另外一种合成路线如图所示:
已知在多步反应过程中进行了下列4种不同的反应类型,请按照实际进行的反应顺序依次写出这四种反应类型的字母序号CADB.
A.取代反应 B.消去反应 C.加成反应 D.氧化反应.
分析 A为芳香烃,结合B的分子式可知,A为苯乙烯或乙苯、二甲苯,A的核磁共振氢谱中出现5个峰,其面积比为1:1:2:2:2,则A为
,与溴化氢发生加成反应生成B,B发生卤代烃的水解反应生成C,C可以连续发生氧化反应,则B为
,C为
,D为
,E为
.苯乙酸与乙醇发生取代反应生成F为
,F与甲酸甲酯发生取代反应生成
,
与氢气发生加成反应生成G为
,G再发生消去反应得阿托酸乙酯.
解答 解:A为芳香烃,结合B的分子式可知,A为苯乙烯或乙苯、二甲苯,A的核磁共振氢谱中出现5个峰,其面积比为1:1:2:2:2,则A为
,与溴化氢发生加成反应生成B,B发生卤代烃的水解反应生成C,C可以连续发生氧化反应,则B为
,C为
,D为
,E为
.苯乙酸与乙醇发生取代反应生成F为
,F与甲酸甲酯发生取代反应生成
,
与氢气发生加成反应生成G为
,G再发生消去反应得阿托酸乙酯.
(1)由上述分析可知,A为
,名称为苯乙烯,B为
,含有的官能团为溴原子,检验溴原子方法为:将卤代烃在NaOH水溶液、加热条件水解得到NaBr,再用稀硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液,有淡黄色沉淀生成,
故答案为:苯乙烯;NaOH水溶液、稀HNO3、AgNO3溶液;
(2)反应②的化学方程式为:
;反应③的化学方程式为:
,
故答案为:
;
;
(3)由阿托酸甲酯的结构可知,所含官能团有:酯基、碳碳双键;阿托酸甲酯有多种同分异构体,其中苯环上只有一个支链,能与NaHCO3溶液反应,含有-COOH,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,含有碳碳双键,可以苯环取代烯酸烃基中H原子得到,烯酸有:CH2=CHCH2COOH,CH3CH=CHCOOH,CH2=C(CH3)COOH,烃基分别有3、3、2种H原子,故符合条件的同分异构体共有8种,
故答案为:酯基、碳碳双键;8;
(4)
与溴发生加成反应得到
,在在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到
,再发生氧化反应得到
,最后发生消去反应得到
,
故答案为:CADB.
点评 本题考查有机物推断,关键是判断A的结构,再结合反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,反应②方程式书写为易错点,学生容易认为与氧气反应,(3)中注意利用取代法判断同分异构体数目,难度中等.
| A. | 钢是用量最大,用途最广的合金 | |
| B. | 苯酚沾到皮肤上,应立即用大量的热水冲洗 | |
| C. | 利用高纯单质硅,可以制成光电池 | |
| D. | 含氯,溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用 |
| 选项 | 实验事实 | 结论 |
| A | 将二氧化硫通入溴水中,溴水褪色 | 二氧化硫有漂白性 |
| B | 将“84”消毒液(含NaClO)滴入品红溶液中,褪色缓慢,若同时加入食醋,红色很快褪为无色 | 随溶液pH减小,“84”消毒液氧化能力增强 |
| C | 铜放入稀硫酸中,无明显现象,再加入硝酸钠固体,溶液变蓝,有明显气泡放出,铜溶解 | 硝酸钠可以加快铜与稀硫酸反应速率 |
| D | 淀粉与稀硫酸共热,再加银氨溶液水浴加热,无银镜生成 | 淀粉没有水解 |
| A. | A | B. | B | C. | C | D. | D |
| A. | 常温下pH=5的盐酸溶液稀释103倍后,pH等于8 | |
| B. | 浓度均为0.1mol/L的氨水和氯化铵溶液,水电离出的c(H+)前者小于后者 | |
| C. | Na2CO3溶液中存在:2c(Na+)=c(CO32-)+c(HCO3-)+c(H2CO3) | |
| D. | 常温下,pH=2的CH3COOH溶液与pH=12的KOH溶液等体积混合:c(K+)+c(H+)=c(OH-)+c(CH3COO-) |
| A. | 如图的键线式表示烃的名称为:3-甲基-4-乙基-7-甲基辛烷 | |
| B. | 符合分子式为C3H8O的醇有三种不同的结构 | |
| C. | 乙烯在一定条件下能发生加成反应,加聚反应,被酸化高锰酸钾溶液氧化,也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸 | |
| D. | 治疗疟疾的青蒿素(如图),分子式是C15H20O5 |