题目内容

9.如图为阿托酸甲酯的一种合成路线:

请回答下列问题:
(1)已知A为芳香烃,其核磁共振氢谱中出现5个峰,其面积比为1:1:2:2:2,则A的名称为苯乙烯,若要检验有机物B的官能团,则所使用的试剂除了有机物B和水之外,还需要的试剂有NaOH水溶液、稀HNO3、AgNO3溶液(填化学式).
(2)写出有关的化学方程式反应②;反应③.
(3)阿托酸甲酯所含官能团的名称为酯基、碳碳双键;阿托酸甲酯有多种同分异构体,其中苯环上只有一个支链,既能与NaHCO3溶液反应,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体有8种(不考虑立体异构).
(4)阿托酸甲酯的另外一种合成路线如图所示:

已知在多步反应过程中进行了下列4种不同的反应类型,请按照实际进行的反应顺序依次写出这四种反应类型的字母序号CADB.
A.取代反应 B.消去反应 C.加成反应 D.氧化反应.

分析 A为芳香烃,结合B的分子式可知,A为苯乙烯或乙苯、二甲苯,A的核磁共振氢谱中出现5个峰,其面积比为1:1:2:2:2,则A为,与溴化氢发生加成反应生成B,B发生卤代烃的水解反应生成C,C可以连续发生氧化反应,则B为,C为,D为,E为.苯乙酸与乙醇发生取代反应生成F为,F与甲酸甲酯发生取代反应生成,与氢气发生加成反应生成G为,G再发生消去反应得阿托酸乙酯.

解答 解:A为芳香烃,结合B的分子式可知,A为苯乙烯或乙苯、二甲苯,A的核磁共振氢谱中出现5个峰,其面积比为1:1:2:2:2,则A为,与溴化氢发生加成反应生成B,B发生卤代烃的水解反应生成C,C可以连续发生氧化反应,则B为,C为,D为,E为.苯乙酸与乙醇发生取代反应生成F为,F与甲酸甲酯发生取代反应生成,与氢气发生加成反应生成G为,G再发生消去反应得阿托酸乙酯.

(1)由上述分析可知,A为,名称为苯乙烯,B为,含有的官能团为溴原子,检验溴原子方法为:将卤代烃在NaOH水溶液、加热条件水解得到NaBr,再用稀硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液,有淡黄色沉淀生成,
故答案为:苯乙烯;NaOH水溶液、稀HNO3、AgNO3溶液;
(2)反应②的化学方程式为:;反应③的化学方程式为:,
故答案为:;;
(3)由阿托酸甲酯的结构可知,所含官能团有:酯基、碳碳双键;阿托酸甲酯有多种同分异构体,其中苯环上只有一个支链,能与NaHCO3溶液反应,含有-COOH,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,含有碳碳双键,可以苯环取代烯酸烃基中H原子得到,烯酸有:CH2=CHCH2COOH,CH3CH=CHCOOH,CH2=C(CH3)COOH,烃基分别有3、3、2种H原子,故符合条件的同分异构体共有8种,
故答案为:酯基、碳碳双键;8;
(4)与溴发生加成反应得到,在在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到,再发生氧化反应得到,最后发生消去反应得到,
故答案为:CADB.

点评 本题考查有机物推断,关键是判断A的结构,再结合反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,反应②方程式书写为易错点,学生容易认为与氧气反应,(3)中注意利用取代法判断同分异构体数目,难度中等.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网