题目内容
根据图示填空:
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H是环状化合物C4H6O2,F的碳原子在一条直线上。
(1)化合物A含有的官能团是__________。
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F,由E转变为F时发生两种反应,其反应类型分别是__________。
(3)D的结构简式是_____________________________________________。
(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是__________________________。
(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____________________________。
(1)醛基、羧基、碳碳双键 (2)消去反应、中和反应
(3)NaOOC—CH=CH—COONa
(4)OHC—CH==CH—COOH+2H2
HO—CH2CH2CH2—COOH
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解析:
A能与银氨溶液反应,说明A中有—CHO,又能与NaHCO3反应,则A中还有—COOH。当A与H2反应生成G时,—CHO转变为—CH2OH,假设既有—COOH,又有—OH,在酸性条件下,发生酯化反应,生成环内酯:C4H6O2。又因为F中碳原子在一条直线上(说明F中存在C≡C),则4个C原子无支链结构。所以H为
,G为CH2OHCH2CH2CH2COOH。根据(4)中1 mol A与2 mol H2反应,其中—CHO需1 mol H2,则说明A中还有一个C==C,因此A为OHC—CH==CHCOOH,B为HOOC—CH==CH—COOH,D为NaOOC—CH==CH—COONa,C为OHC—CH==CH—COONa在醇碱溶液中,发生消去与中和反应后,生成的F为NaOO—C≡C—COONa,又因为—CHO与—COOH必须在碳链链端,将—CHO(或—COOH)看作为取代基团,可移到C==C的另一个碳原子上,所以A的同分异构体(具有相同官能团)为
。