题目内容

[化学--有机化学基础]
月桂烯()是重要的化工原料,广泛用于香料行业.
(1)月桂烯与足量氢气完全加成后,产物的名称是______.
(2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的两种途径如图所示:

①反应I需要加入的试剂是______.②反应Ⅱ的化学方程式是______.
(3)已知:一定条件下,月桂烯可实现如图所示转化:

①C的结构简式为______.
②C→D反应属于______ (填“氧化反应”或“还原反应”).
③与E具有相同官能团,且分子中有1个甲基的同分异构体有______种.
【答案】分析:(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3,根据系统命名法进行命名;
(2)由合成路线可知,B为,反应Ⅰ是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成;

反应Ⅱ是与醋酸钠发生取代反应生成;
(3)月桂烯臭氧化还原水解反应生成羰基化合物C,C反应生成D,D反应生成E,E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成,根据的结构简式知,E的结构简式为:HOOCCH2CH2CH(OH)COOH,则C的结构简式为:,C被氧化生成D,D的结构简式为:HOOCCH2CH2COCOOH,D和氢气发生加成反应生成E,则E为HOOCCH2CH2CH(OH)COOH.
解答:解:(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3,其名称是2,6-二甲基辛烷,
故答案为:2,6-二甲基辛烷;
(2)由合成路线可知,B为,反应Ⅰ是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成;

反应Ⅱ是与醋酸钠发生取代反应生成,反应方程式为:,
故答案为:氢氧化钠水溶液;;
(3)月桂烯臭氧化还原水解反应生成羰基化合物C,C反应生成D,D反应生成E,E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成,根据的结构简式知,E的结构简式为:HOOCCH2CH2CH(OH)COOH,则C的结构简式为:,C被氧化生成D,D的结构简式为:HOOCCH2CH2COCOOH,D和氢气发生加成反应生成E,则E为HOOCCH2CH2CH(OH)COOH.
①由上述分析可知,C的结构简式为为:,
故答案为:;
②C→D反应是发生氧化生成HOOCCH2CH2COCOOH,
故答案为:氧化反应;
③HOOCCH2CH2COCOOH和氢气发生加成反应生成E,则E为HOOCCH2CH2CH(OH)COOH,与E具有相同官能团,且分子中有1个甲基的同分异构体有:(HOOC)2C(OH)CH2CH3,(HOOC)2CHCH(OH)CH3,HOOCCH(OH)CH(COOH)CH3,HOOCCH2C(OH)(COOH)CH3,HOCH2CH(COOH)2CH3,
故答案为:5.
点评:本题考查有机物的推断及合成,明确反应前后有机物中官能团的变化是解本题关键,注意结合有机物的结构进行推断,难点是同分异构体书写.
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