题目内容

【题目】为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:

(1)将一定量的有机物A置于氧气中充分燃烧,实验测得:生成5.4g H2O和8.8g CO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该有机物的实验式是__。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图1所示的质谱图,则其相对分子质量为___,该物质的分子式是__。

(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:___。

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号),根据吸收峰(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲基醚(Cl-CH2-O-CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图2所示:

经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示,则A的结构简式为__。

【答案】C2H6O 46 C2H6O CH3CH2OH、CH3-O-CH3 CH3CH2OH

【解析】

浓硫酸增重为水的质量,碱石灰增重为二氧化碳的质量,以此可确定有机物中C、H原子个数比值,结合消耗氧气的体积可确定有机物中各原子个数比值;根据有机物原子个数比值可确定最简式,结合相对分子质量可确定有机物分子式;根据有机物分子式结合价键理论可确定有机物的可能结构;再根据氢谱图可确定有机物的结构式;以此分析。

(1)生成5.4g H2O和8.8g CO2,H2O的物质的量为,含0.6mol的氢原子;CO2物质的量为,即碳的物质的量为0.2mol,O2的物质的量为,则氧原子的物质的量为0.6mol;根据方程式中氧原子守恒得,有机物中的氧原子物质的量为,则有机物C、H、O的物质的量之比为2:6:1,实验式为C2H6O;

(2)由质谱图可得相对分子质量为46,则分子式为C2H6O;

(3)由A分子式C2H6O可知A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3CH2OH、CH3-O-CH3;

(4)根据A的核磁共振氢谱图可知A有3种不同环境的H原子,CH3-O-CH3只有1种氢原子,CH3CH2OH有3种不同环境的H原子,故A为CH3CH2OH。

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