Question

【题目】聚异戊二烯橡胶（）具有与天然橡胶相似的化学组成、立体结构和力学性能，具有良好的强度、黏性和弹性等，其合成路线如下图：

已知：

①；

②同一碳原子上有两个碳碳双键时分子不稳定。

（1）A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的化学名称是__________，该物质中含有的官能团名称是______________。

（2）和氧气作反应物，温度为110℃时除生成B外，还生成一种副产物F，其分子式为C6H6O，该物质的水溶液遇FeCl3溶液显紫色，那么物质F不可能发生的反应类型是_________。

a．加成反应 b．取代反应 c．消去反应 d．缩聚反应

（3）写出合成路线图中有机化合物C的结构简式___________________。

（4）写出D生成E的化学反应方程式_____________。

（5）D的同分异构体中能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:3:2:1:1是______________(写结构简式）。

Answer 1

【答案】 丙烯 碳碳双键 c CH≡C-C(CH3)2OH CH2=CH-C(CH3)2OHCH2=CH-C(CH3)=CH2+H2O 4 CH3CH2CH(CH3)CHO

【解析】A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据A的分子式可判断A是丙烯，与苯发生加成反应生成。发生氧化反应生成B，B能与乙炔发生已知信息①的反应，则B是丙酮，C是HC≡C－C(CH3)2OH。C与氢气发生加成反应生成D是CH2=CHC(CH3)2OH。D发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成聚异戊二烯，则E的结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。据此解答。

（1）A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的化学名称是丙烯，该物质中含有的官能团名称是碳碳双键。

（2）和氧气作反应物，温度为110℃时除生成B外，还生成一种副产物F，其分子式为C6H6O，该物质的水溶液遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，即F是苯酚。a．苯酚含有苯环，能发生加成反应；b．苯酚含有酚羟基，能发生取代反应；c．苯酚不能发生消去反应；d．苯酚含有酚羟基，能发生缩聚反应，例如与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。答案选c；

（3）根据以上分析可知有机化合物C的结构简式为CH≡C-C(CH3)2OH。

（4）D生成E是羟基的消去反应，反应的化学反应方程式为CH2=CH-C(CH3)2OHCH2=CH-C(CH3)=CH2+H2O。

（5）D的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基，即结构满足C4H9CHO，由于丁基有4种，则满足条件的有机物共有4种，其中核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:3:2:1:1是CH3CH2CH(CH3)CHO。