题目内容

【题目】某研究小组按下列路线合成非甾体抗炎、抗过敏药物乙氧苯柳胺,工业上可通过分馏煤焦油获得A。

已知:R-Cl+R'-OHR-O-R'+HCl;

请回答:NH2

(1)反应B→C的类型是__________,化合物D中含氧官能团的名称______。

(2)下列说法正确的是_________。

A 化合物C加入过量溴的四氯化碳溶液中,能产生白色沉淀

B 化合物D能发生加成、取代、氧化反应、缩聚反应

C 实现D→E的转化应加入过量Na2CO3溶液

D 乙氧苯柳胺的分子式是C15H15NO3

(3)化合物E的结构简式是__________。

(4)化合物D能与许多物质反应,如:化合物D与足量NaOH溶液反应生成有机物X,请写出少量CO2通入X溶液中发生反应的化学方程式__________。

(5)写出化合物Y(C8H11NO)同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_______。

1H-NMR谱和1R谱检测表明:

①分子中有4种不同化学环境的氢原子。

②分于中含有苯环,没有羟基。

(6)结合题目信息,设计以B和CH3CH2OH为原料制备化合物Y的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)__________。

【答案】取代反应或水解反应都给分 酚羟基(羟基)和羧基 BD +CO2+H2O + NaHCO3。 、

【解析】

分馏煤焦油获得A,A和氯气反应生成B,B和水在催化剂,高温高压下,说明C为苯酚,推出B为氯苯,A为苯,A到B是取代反应,B到C为取代反应,C和二氧化碳反应,D变为E,E和Y反应得到乙氧苯柳胺,Y分子式C8H11NO,根据乙氧苯柳胺的结构,Y的结构为,则E的结构为,C到D为加成反应,D的结构为。

根据图中信息,进行消化反应得到对硝基氯苯,在二氧化锰作用下和乙醇反应生成,在硫化钠作用下反应得到Y。

⑴根据上面分析得到B为氯苯,C为苯酚,因此B→C的类型是取代反应,化合物D为,D中含氧官能团的名称羧基和酚羟基,故答案为:取代反应或水解反应;酚羟基(羟基)和羧基。

⑵A选项,苯酚易溶于四氯化碳,溴也易四氯化碳溶液,苯酚和溴反应生成的三溴苯酚也易溶于四氯化碳中,因此这看不到白色沉淀,故A错误;

B选项,化合物D()有苯酚发生加成,有羧基发生酯化反应也叫取代反应,有酚羟基容易被氧化而发生氧化反应,有羧基和酚羟基发生缩聚反应,故B正确;

C选项,变为,只是—COOH变为—COONa,因此只能加NaHCO3溶液才能实现,加过量碳酸钠—COOH,酚羟基—OH都会变,相应基团为—COONa,—ONa,故C错误;

D选项,根据结构简式数出乙氧苯柳胺的分子式是C15H15NO3,故D正确。

综上所述,答案为BD。

⑶化合物E的结构简式是,故答案为:。

⑷化合物D能与许多物质反应,如:化合物D与足量NaO溶液反应生成有机物X,X为,与少量CO2发生反应生成碳酸氢钠和,因此反应方程式为+CO2+H2O + NaHCO3,故答案为:+CO2+H2O + NaHCO3。

⑸化合物Y(C8H11NO)①分子中有4种不同化学环境的氢原子。②分于中含有苯环,没有羟基,说明氧连接—CH3,则不能形成4种不同化学环境的氢原子,如果O连接—NH2,则形成4种不同化学环境的氢原子,因此结构简式为,,故答案为:;。

⑹根据信息1和信息2,要先把B引入硝基,因此在浓硝酸、浓硫酸加热作用下反应生成,再根据信息1,和二氧化锰、乙醇反应生成,利用信息2,在硫化钠的条件下反应生成,因此整个合成路线,故答案为:。

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