Question

【题目】【化学—选修5：有机化学】

聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下（部分反应条件略去）：

已知：

[来

（1）A的名称（系统命名）： ，H的分子式为 。

（2）写出下列反应的反应类型：反应①是 ，反应④是 。

（3）G的结构简式为 。

（4）写出反应②的化学方程式：② 。

（5）C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式 。

（6）利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】（1）1,2-二氯丙烷 C8H12O3（各2分）

（2）加成反应 氧化反应（各1分）。

（3） （2分）

（4）②CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl（2分）

（5）或（2分）（6）（3分）

【解析】

试题分析：丙烯与氯气加成得A为CH3CHClCH2Cl，A发生水解反应得B为CH3CH（OH）CH2OH，苯与氢气发生加成反应得C为，C发生氧化反应得D，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应（取代反应）得F为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据H的结构可推知E为CH3CH2OH。

（1）A为CH3CHClCH2Cl，名称为：1，2-二氯丙烷，H的分子式为C8H12O3；

（2）根据以上分析可知反应①是属于加成反应，反应④属于氧化反应；

（3）G的结构简式为；

（4）反应②的化学方程式：CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl；

（5）C为，C存在多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式为；

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯发生信息中反应得到，合成路线流程图为（见答案）。