题目内容

2.莽草酸(C7H10O5)可有效对付致命的H5N1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分,它可从中药八角茴香中提取得到.如图是以莽草酸为原料合成某些物质的路线:

根据上图回答下列问题:
(1)A中含有的两种含氧官能团分别是羧基、羟基
(2)已知烯醇式结构(C=C-OH)不能稳定存在、则莽草酸的结构简式为.
(3)莽草酸→C的反应类型是消去反应.
(4)写出C→D的化学反应方程式+CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$H20+.
(5)与C具有相同官能团的同分异构体(含C)共有3种.

分析 据反应条件和B的结构简式可知,由A→B发生的是酯化反应,则A为,烯醇式结构(C=C-OH)不能稳定存在,莽草酸的分子式为C7H10O5,莽草酸为,莽草酸在一定条件下失水生成的C遇氯化铁显紫色,说明含有酚羟基,C为,对羟基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成D,D为,据此分析.

解答 解:(1)据反应条件和B的结构简式可知,由A→B发生的是酯化反应,则A为,含有羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
(2)烯醇式结构(C=C-OH)不能稳定存在,莽草酸的分子式为C7H10O5,莽草酸为,故答案为:;
(3)莽草酸在一定条件下失水生成的C遇氯化铁显紫色,说明含有酚羟基,C为,莽草酸→C的反应类型是消去反应,故答案为:消去反应;
(4)C为,对羟基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成D,D为,化学方程式为+CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$H20+,故答案为:+CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$H20+;
(5)莽草酸在一定条件下失水生成的C遇氯化铁显紫色,说明含有酚羟基,C为,与C具有相同官能团的同分异构体有邻间对3种,故答案为:3.

点评 本题考查有机物的推断,注意B的结构和各步转化的条件,为解题的关键,难度较大.

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