Question

2．  是合成高聚酚酯的原料，其合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

已知：i．CH₂CH=CH₂$→_{O_{2}}^{催化剂}$CH₃CHO+HCHO；
ii．RCHO$\stackrel{HCN}{→}$$→_{△}^{H_{2}O/H+}$
（1）A的结构简式为HCHO，B的化学名称为苯乙醛．
（2）由C生成D的反应类型为消去反应．
（3）反应①的反应条件NaOH醇溶液、加热．
（4）反应③的化学方程式为n$→_{△}^{催化剂}$+nH₂O．
（5）与D互为同分异构体且含有碳碳双键和-COO-的苯的二元取代物有6种，其中核磁共振谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：1的结构简式为（任写一种）．
（6）写出以C₂H₅OH为原料合成乳酸（）的路线（其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为A$\stackrel{反应试剂}{→}$B…$\stackrel{反应试剂}{→}$目标产物）

Answer 1

分析 根据流程图知，①为消去反应、②为加成反应、③发生信息i的氧化反应，则A为HCHO、B为，B发生信息ii的反应，C结构简式为，C发生缩聚反应生成E，E结构简式为，C发生消去反应生成D，D结构简式为，D和苯酚发生酯化反应生成，
（6）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，该物质发生水解反应生成CH₃CH（OH）COOH，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知A为HCHO，B为，为苯乙醛，故答案为：HCHO；苯乙醛；
（2）C结构简式为，C发生消去反应生成D，故答案为：消去反应；
（3））①的反应的化学方程式为，为消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，
故答案为：NaOH醇溶液、加热；
（4）C发生缩聚反应生成E，E结构简式为，则③的反应的化学方程式为 n$→_{△}^{催化剂}$+nH₂O，
故答案为：n$→_{△}^{催化剂}$+nH₂O；
（5）D结构简式为，与D互为同分异构体且含有碳碳双键的苯的二取代物，其取代基为-CH=CH₂、-COOH，有邻间对三种，如果取代基为-CH=CH₂和HCOO-，有邻间对三种，所以符合条件的有6种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：1的结构简式是，
故答案为：6；；
（6）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，该物质发生水解反应生成CH₃CH（OH）COOH，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确有机物官能团及其性质、有机反应类型及反应条件是解本题关键，难点是根据反应物和生成物采用知识迁移的方法进行有机合成，题目难度中等．